methyl 6-(4-(4-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexanoate | 1037511-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 6-(4-(4-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexanoate
• CAS: 1037511-26-4
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂
• 分子量: 287.362
• InChiKey: WXNCOOQAFJUBKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(4-(4-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexanoate 在 potassium cyanide 、 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 以63%的产率得到6-(4-Tolyl)triazolylhexahydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂与三唑连接的帽基的合成及其构效关系。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制是一种最近经过临床验证的癌症治疗策略。迄今为止，鉴定出的小分子HDAC抑制剂可分为三个不同的结构基序：锌结合基团（ZBG），疏水性接头和识别帽基团。在这里，我们报告了1,2,3-三唑环作为表面识别帽基团连接部分的适宜性，该表面识别基团为亚磺酰苯胺异羟肟酸样（SAHA样）HDAC抑制剂。使用“点击”化学（Huisgen环加成反应），合成了几种三唑连接的SAHA样异羟肟酸酯。结构-活性关系表明，三唑部分的位置以及帽基的身份显着影响此类化合物的体外HDAC抑制和细胞生长抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.050
• 作为产物：
  描述：

  6-叠氮基己酸甲酯 、 4-甲苯基乙炔 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到methyl 6-(4-(4-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂与三唑连接的帽基的合成及其构效关系。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制是一种最近经过临床验证的癌症治疗策略。迄今为止，鉴定出的小分子HDAC抑制剂可分为三个不同的结构基序：锌结合基团（ZBG），疏水性接头和识别帽基团。在这里，我们报告了1,2,3-三唑环作为表面识别帽基团连接部分的适宜性，该表面识别基团为亚磺酰苯胺异羟肟酸样（SAHA样）HDAC抑制剂。使用“点击”化学（Huisgen环加成反应），合成了几种三唑连接的SAHA样异羟肟酸酯。结构-活性关系表明，三唑部分的位置以及帽基的身份显着影响此类化合物的体外HDAC抑制和细胞生长抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.050