Trifluoro-methanesulfonic acid 11,12-dimethoxy-2-((E)-1-methyl-propenyl)-4-oxo-4H-1-oxa-benzo[a]anthracen-5-yl ester | 864158-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 11,12-dimethoxy-2-((E)-1-methyl-propenyl)-4-oxo-4H-1-oxa-benzo[a]anthracen-5-yl ester
• CAS: 864158-24-7
• 化学式: C₂₄H₁₉F₃O₇S
• 分子量: 508.472
• InChiKey: YGXNJHGTOQGASA-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  92.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 11,12-dimethoxy-2-((E)-1-methyl-propenyl)-4-oxo-4H-1-oxa-benzo[a]anthracen-5-yl ester 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 copper(ll) bromide 三氯化铝 、 甲基乙基硫醚 、 氧气 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-2-(But-2-en-2-yl)-11-hydroxy-5-methyl-4H-anthra[1,2-b]-pyran-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成阿霉素和Kidamycin的糖苷配基。

  摘要：

  从常见的高级中间体3有效合成了分别对应于抗肿瘤抗生素天然产物阿霉素和Kidamycin的糖苷配基结构1和2。一系列克莱森缩合和芳构化反应可得到蒽段3的蒽环，然后将吡喃酮环化戒指。可以对3个官能团进行操作，以使其对映选择性引入阿霉素糖苷配基1的环氧侧链，并合成Kidamycin糖苷配基2。

  DOI：

  10.1021/ol0509742
• 作为产物：
  描述：

  8,9-Dimethoxy-3-methoxymethoxy-anthracen-1-ol 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 11,12-dimethoxy-2-((E)-1-methyl-propenyl)-4-oxo-4H-1-oxa-benzo[a]anthracen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成阿霉素和Kidamycin的糖苷配基。

  摘要：

  从常见的高级中间体3有效合成了分别对应于抗肿瘤抗生素天然产物阿霉素和Kidamycin的糖苷配基结构1和2。一系列克莱森缩合和芳构化反应可得到蒽段3的蒽环，然后将吡喃酮环化戒指。可以对3个官能团进行操作，以使其对映选择性引入阿霉素糖苷配基1的环氧侧链，并合成Kidamycin糖苷配基2。

  DOI：

  10.1021/ol0509742