2-[(E)-but-2-en-2-yl]-11-hydroxy-5-methyl-7H-naphtho[3,2-h]chromene-4,12-dione | 864158-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-[(E)-but-2-en-2-yl]-11-hydroxy-5-methyl-7H-naphtho[3,2-h]chromene-4,12-dione
• CAS: 864158-26-9
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: CWICNXRRSVRZKQ-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-but-2-en-2-yl]-11-hydroxy-5-methyl-7H-naphtho[3,2-h]chromene-4,12-dione 在 copper(ll) bromide 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到(E)-2-(But-2-en-2-yl)-11-hydroxy-5-methyl-4H-anthra[1,2-b]-pyran-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成阿霉素和Kidamycin的糖苷配基。

  摘要：

  从常见的高级中间体3有效合成了分别对应于抗肿瘤抗生素天然产物阿霉素和Kidamycin的糖苷配基结构1和2。一系列克莱森缩合和芳构化反应可得到蒽段3的蒽环，然后将吡喃酮环化戒指。可以对3个官能团进行操作，以使其对映选择性引入阿霉素糖苷配基1的环氧侧链，并合成Kidamycin糖苷配基2。

  DOI：

  10.1021/ol0509742
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-methyl-3-oxo-4-hexenoate 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 三氯化铝 、 甲基乙基硫醚 、 三正丁胺 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 sodium hydride 、 叔丁基硫醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-[(E)-but-2-en-2-yl]-11-hydroxy-5-methyl-7H-naphtho[3,2-h]chromene-4,12-dione
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成阿霉素和Kidamycin的糖苷配基。

  摘要：

  从常见的高级中间体3有效合成了分别对应于抗肿瘤抗生素天然产物阿霉素和Kidamycin的糖苷配基结构1和2。一系列克莱森缩合和芳构化反应可得到蒽段3的蒽环，然后将吡喃酮环化戒指。可以对3个官能团进行操作，以使其对映选择性引入阿霉素糖苷配基1的环氧侧链，并合成Kidamycin糖苷配基2。

  DOI：

  10.1021/ol0509742

文献信息

• Synthesis of the Aglycones of Altromycins and Kidamycin from a Common Intermediate
  作者：ZhongBo Fei、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol0509742

  日期：2005.8.1

  The aglycone structures 1 and 2, respectively corresponding to the antitumor antibiotic natural products altromycin and kidamycin, have been efficiently synthesized from a common advanced intermediate 3. A series of Claisen condensations and aromatizations affords the anthracene section of 3, followed by annulation of the pyrone ring. The functional groups of 3 can be manipulated for enantioselective

  从常见的高级中间体3有效合成了分别对应于抗肿瘤抗生素天然产物阿霉素和Kidamycin的糖苷配基结构1和2。一系列克莱森缩合和芳构化反应可得到蒽段3的蒽环，然后将吡喃酮环化戒指。可以对3个官能团进行操作，以使其对映选择性引入阿霉素糖苷配基1的环氧侧链，并合成Kidamycin糖苷配基2。