8,9-Dimethoxy-3-methoxymethoxy-anthracen-1-ol | 1026159-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 8,9-Dimethoxy-3-methoxymethoxy-anthracen-1-ol
• 英文别名: 8,9-Dimethoxy-3-(methoxymethoxy)anthracen-1-ol
• CAS: 1026159-31-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: VMKKYCOAUSBEJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-Dimethoxy-3-methoxymethoxy-anthracen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 [2-[(2S,3R)-2,3-dihydroxybutan-2-yl]-11,12-dimethoxy-4-oxonaphtho[2,3-h]chromen-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成阿霉素和Kidamycin的糖苷配基。

  摘要：

  从常见的高级中间体3有效合成了分别对应于抗肿瘤抗生素天然产物阿霉素和Kidamycin的糖苷配基结构1和2。一系列克莱森缩合和芳构化反应可得到蒽段3的蒽环，然后将吡喃酮环化戒指。可以对3个官能团进行操作，以使其对映选择性引入阿霉素糖苷配基1的环氧侧链，并合成Kidamycin糖苷配基2。

  DOI：

  10.1021/ol0509742
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 1,8-dimethoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)naphthalene-2-carboxylate 在 甲醇 、 正丁基锂 、 sodium 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.83h， 生成 8,9-Dimethoxy-3-methoxymethoxy-anthracen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成阿霉素和Kidamycin的糖苷配基。

  摘要：

  从常见的高级中间体3有效合成了分别对应于抗肿瘤抗生素天然产物阿霉素和Kidamycin的糖苷配基结构1和2。一系列克莱森缩合和芳构化反应可得到蒽段3的蒽环，然后将吡喃酮环化戒指。可以对3个官能团进行操作，以使其对映选择性引入阿霉素糖苷配基1的环氧侧链，并合成Kidamycin糖苷配基2。

  DOI：

  10.1021/ol0509742

文献信息

• Synthesis of the Aglycones of Altromycins and Kidamycin from a Common Intermediate
  作者：ZhongBo Fei、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol0509742

  日期：2005.8.1

  The aglycone structures 1 and 2, respectively corresponding to the antitumor antibiotic natural products altromycin and kidamycin, have been efficiently synthesized from a common advanced intermediate 3. A series of Claisen condensations and aromatizations affords the anthracene section of 3, followed by annulation of the pyrone ring. The functional groups of 3 can be manipulated for enantioselective

  从常见的高级中间体3有效合成了分别对应于抗肿瘤抗生素天然产物阿霉素和Kidamycin的糖苷配基结构1和2。一系列克莱森缩合和芳构化反应可得到蒽段3的蒽环，然后将吡喃酮环化戒指。可以对3个官能团进行操作，以使其对映选择性引入阿霉素糖苷配基1的环氧侧链，并合成Kidamycin糖苷配基2。