(E)-1-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 1262136-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[4-(2-bromoethoxy)phenyl]-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1262136-38-8
• 化学式: C₁₇H₁₄BrClO₂
• 分子量: 365.654
• InChiKey: RANNCCMBQNIYCZ-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(3H)-喹唑啉硫酮 、 (E)-1-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以57.7%的产率得到(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(4-(2-(quinazolin-4-ylthio)ethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含有查耳酮部分的新型 4-硫代喹唑啉衍生物的合成、抗病毒生物活性

  摘要：

  设计、合成了一系列含有查耳酮部分的新型 4-硫代喹唑啉衍生物，并系统评估了它们对 TMV 的抗病毒活性。生物测定结果表明，这些化合物中的大多数表现出中等至良好的抗 TMV 活性。特别是，化合物M2和M6在体内对TMV具有明显的保护活性，50%有效浓度（EC50）值分别为138.1和154.8 μg/mL，优于利巴韦林（436.0 μg/mL）。结果表明，含有4-硫代喹唑啉部分的查耳酮衍生物可有效控制TMV。同时，目标化合物的构效关系（SAR），基于TMV保护活性的比较分子场分析（CoMFA）三维定量构效关系（3D-QSAR）方法研究表明，CoMFA模型在交叉验证的q2和非交叉验证的 r2 值分别为 0.674 和 0.993。同时，微尺度热泳（MST）实验表明化合物M6可能与烟草花叶病毒外壳蛋白（TMV CP）相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules200711861
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-1-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型二硫代氨基甲酸酯-查尔酮衍生物的设计，合成和抗增殖活性研究。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新颖的二硫代氨基甲酸酯-查耳酮衍生物，针对三种选定的癌细胞系（EC-109，SK-N-SH和MGC-803）具有抗增殖活性。多数合成的化合物对所有测定的癌细胞系均表现出中等至强效的活性。特别地，化合物II2和II5显示出对SK-N-SH的优异的生长抑制，IC 50值分别为2.03μM和2.46μM。进一步的机理研究表明，化合物II2可以通过诱导细胞凋亡并将细胞周期阻滞在G0 / G1期，从而明显抑制SK-N-SH细胞的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.012

文献信息

• Novel chalcone derivatives containing a 1,2,4-triazine moiety: design, synthesis, antibacterial and antiviral activities
  作者：Xu Tang、Shijun Su、Mei Chen、Jun He、Rongjiao Xia、Tao Guo、Ying Chen、Cheng Zhang、Jun Wang、Wei Xue

  DOI：10.1039/c9ra00618d

  日期：——

  their structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and elemental analyses. Antiviral bioassays revealed that most of the compounds exhibited good antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV) at a concentration of 500 μg mL−1. The designated compound 4l was 50% effective in terms of curative and protective activities against TMV with 50% effective concentrations (EC50) of 10.9 and 79.4 μg mL−1

  合成了一系列含有1,2,4-三嗪部分的新型查尔酮衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和元素分析证实了其结构。抗病毒生物测定表明，大多数化合物在浓度为500 μg mL -1时对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抗病毒活性。化合物4l对TMV的治疗和保护活性为50%有效，50%有效浓度（EC 50）分别为10.9和79.4 μg mL -1，优于宁南霉素（81.4和82.2 μg mL -1 ） 。 ）。微尺度热泳（MST）还显示，化合物4l与外壳蛋白（TMV-CP）的结合产生的K d值为0.275 ± 0.160 μmol L -1，优于宁南霉素（0.523 ± 0.250 μmol L -1 ））。同时，4l与TMV-CP（PDB代码：1EI7）的分子对接研究表明，该化合物很好地嵌入TMV-CP两个亚基之间的口袋中。同时，化合物4a对青枯菌（R. solanacearum）表现出优异的抗菌活性，EC
• Synthesis and antibacterial activity of chalcone derivatives containing thioether triazole
  作者：Ying Chen、Pu Li、Mei Chen、Jun He、Shijun Su、Ming He、Hua Wang、Wei Xue

  DOI：10.1002/jhet.3755

  日期：2020.3

  agricultural production. In this study, a series of novel chalcone derivatives containing thioether triazoles were designed and synthesized. The structures of the novel compounds were systematically characterized via 1H‐NMR, 13C‐NMR, and HRMS. Moreover, the antibacterial activity results showed that E10, E11, E15, and E16 have adequate antibacterial activities against Xoo, Rs, and Xac. Among the different compounds

  米糠黄单胞菌的感染。Oryzae（Xoo），Ralstonia solanacearum（Rs）和Xanthomonas axonopodis pv。柠檬（Xac）已成为农业生产中的主要问题。在这项研究中，设计并合成了一系列新型的含硫醚三唑的查尔酮衍生物。通过 1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS系统地表征了新型化合物的结构。此外，抗菌活性结果表明，E 10，E 11，E 15和E 16对Xoo，Rs和Xac具有足够的抗菌活性。在不同的化合物中，E 15对Xac表现出显着的抑制作用，EC 50为9.1μg.mL -1，比商品试剂比美噻唑（54.9μg.mL -1）更好。另外，通过扫描电子显微镜（SEM）研究了目标化合物E 15对Xac的可能的抗菌机理。
• Syntheses and Reactions of 4′-[(<i>ω</i>-Bromoalkyl)oxy]-and 4′,4′′′-(Polymethylenedoxy)-bis Substituted Chalcones
  作者：R. S. Sodani、Prakash C. Choudhary、Hari Om Sharma、B. L. Verma

  DOI：10.1155/2010/807059

  日期：——

  Base catalyzed condensation of 4-hydroxyacetophenone (1) with several aldehydes resulted 4′-hydroxychalcones (2a-c). Reaction ofα,ω-dibromoalkanes (3, n=2, 4 & 6) with (2a-c) in equimolar ratio resulted a mixture of 4′-[(ω-bromoalkyl)oxy]- substituted chalcones (4a-i) and 4′,4′′′-(polymethylenedioxy)-bis substituted chalcones (5a-i) separated by ethanol as soluble (4a-i) and insoluble (5a-i) products. Compounds (5a-i) were also synthesized by another route. Compound 1 on treatment with 3 in molar ratio 2:1 resulted 4′,4′′′-(polymethylenedioxy)-diacetophenone (4^#a-c) which on base catalyzed condensation gave compounds (5a-i). Reaction of 4d with substituted phenols and thiophenols gave corresponding phenoxy and thiophenoxy substituted chalcones (6a-f) where as compounds5a, 5b, 5d, 5h and 5eon treatment with hydrazine hydrate furnished corresponding bis-2-pyrazolines (7a-e). The structures of all synthesized compounds were confirmed on the basis of analytical and spectral data.

  4-羟基乙酰苯酮（1）与几种醛基催化的缩合反应产生了4'-羟基查尔酮（2a-c）。α,ω-二溴烷（3，n=2, 4和6）与（2a-c）在等摩尔比下反应产生了一种混合物，包括4'-[(ω-溴烷基)氧基]-取代查尔酮（4a-i）和4',4'''-(聚亚甲基二氧基)-双取代查尔酮（5a-i），通过乙醇分离为可溶性（4a-i）和不溶性（5a-i）产物。化合物（5a-i）也通过另一途径合成。化合物1与3以2:1的物质比反应生成4',4'''-(聚亚甲基二氧基)-二乙酰苯酮（4#a-c），在碱催化缩合反应中生成化合物（5a-i）。4d与取代苯酚和硫酚反应生成相应的苯氧基和硫酚氧基取代的查尔酮（6a-f），而化合物5a、5b、5d、5h和5e在与水合肼处理后产生相应的双-2-吡唑烯（7a-e）。所有合成化合物的结构均基于分析和光谱数据进行确认。