(3R,4R)-4,5-bis(2,6-dichlorobenzyloxy)-3-methyl-pent-1-ene | 930795-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-4,5-bis(2,6-dichlorobenzyloxy)-3-methyl-pent-1-ene
• CAS: 930795-46-3
• 化学式: C₂₀H₂₀Cl₄O₂
• 分子量: 434.19
• InChiKey: GQMPYHFCKVMEKM-XCLFUZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4,5-bis(2,6-dichlorobenzyloxy)-3-methyl-pent-1-ene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 n-Bu₃SnCu(CN)Li 、 potassium tert-butylate 、 水 、 碘 、 sodium methylate 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 (4E)-1-((1R,2S)-1-(2-cyanoethyl)-2-ethynyl-3-methyl-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclohex-3-enyl)-5-((2R,3R,5R)-5-(3-triisopropylsilanyloxypropyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)hex-4-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-甘氨二胺的合成研究。亚基合成与偶联

  摘要：

  合成了海洋藻毒素（-）-gymnodimine的两个主要亚基。经由高立体选择性碘介导的带有双2,6-二氯苄基（DCB）醚的无环烯烃的环化反应，制备了代表毒素C10-C18的三取代四氢呋喃。在该过程中顺式-2，5-二取代的四氢呋喃的形成符合Bartlett和Rychnovsky提出的DCB基团的立体定向作用。通过将1,2,3-三取代的二烯与由麦德鲁姆酸制得的对称的亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德环加成反应，合成了与裸草二胺的C1-C8，C19-C24部分相对应的环己烯亚基。通过与相邻醇的分子内反应以形成γ-内酯来进行环加合物中羰基的区分。E）-碘代烯烃连接在四氢呋喃区段的C16处。随后的转化将官能团定位在偶联的产物中，以用于将来的大环化事件，该事件将关闭裸草二胺的15元环。

  DOI：

  10.1021/jo062396o
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylpent-4-en-2-ol 在 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4R)-4,5-bis(2,6-dichlorobenzyloxy)-3-methyl-pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  （-）-甘氨二胺的合成研究。亚基合成与偶联

  摘要：

  合成了海洋藻毒素（-）-gymnodimine的两个主要亚基。经由高立体选择性碘介导的带有双2,6-二氯苄基（DCB）醚的无环烯烃的环化反应，制备了代表毒素C10-C18的三取代四氢呋喃。在该过程中顺式-2，5-二取代的四氢呋喃的形成符合Bartlett和Rychnovsky提出的DCB基团的立体定向作用。通过将1,2,3-三取代的二烯与由麦德鲁姆酸制得的对称的亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德环加成反应，合成了与裸草二胺的C1-C8，C19-C24部分相对应的环己烯亚基。通过与相邻醇的分子内反应以形成γ-内酯来进行环加合物中羰基的区分。E）-碘代烯烃连接在四氢呋喃区段的C16处。随后的转化将官能团定位在偶联的产物中，以用于将来的大环化事件，该事件将关闭裸草二胺的15元环。

  DOI：

  10.1021/jo062396o