ethyl (2'R,4'R,5'R)-3-[5'-(2,6-dichlorobenzyloxymethyl)-4'-methyltetrahydrofuran-2'-yl]propanoate | 930795-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2'R,4'R,5'R)-3-[5'-(2,6-dichlorobenzyloxymethyl)-4'-methyltetrahydrofuran-2'-yl]propanoate
• 英文别名: ethyl 3-[(2R,4R,5R)-5-[(2,6-dichlorophenyl)methoxymethyl]-4-methyloxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 930795-16-7
• 化学式: C₁₈H₂₄Cl₂O₄
• 分子量: 375.292
• InChiKey: NNOKITPYWPPFEI-XNJGSVPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2'R,4'R,5'R)-3-[5'-(2,6-dichlorobenzyloxymethyl)-4'-methyltetrahydrofuran-2'-yl]propanoate 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2'R,4'R,5'R)-3-[5'-hydroxymethyl-4'-methyltetrahydrofuran-2'-yl]propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-甘氨二胺的合成研究。亚基合成与偶联

  摘要：

  合成了海洋藻毒素（-）-gymnodimine的两个主要亚基。经由高立体选择性碘介导的带有双2,6-二氯苄基（DCB）醚的无环烯烃的环化反应，制备了代表毒素C10-C18的三取代四氢呋喃。在该过程中顺式-2，5-二取代的四氢呋喃的形成符合Bartlett和Rychnovsky提出的DCB基团的立体定向作用。通过将1,2,3-三取代的二烯与由麦德鲁姆酸制得的对称的亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德环加成反应，合成了与裸草二胺的C1-C8，C19-C24部分相对应的环己烯亚基。通过与相邻醇的分子内反应以形成γ-内酯来进行环加合物中羰基的区分。E）-碘代烯烃连接在四氢呋喃区段的C16处。随后的转化将官能团定位在偶联的产物中，以用于将来的大环化事件，该事件将关闭裸草二胺的15元环。

  DOI：

  10.1021/jo062396o
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苄基溴 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl (2'R,4'R,5'R)-3-[5'-(2,6-dichlorobenzyloxymethyl)-4'-methyltetrahydrofuran-2'-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-甘氨二胺的合成研究。亚基合成与偶联

  摘要：

  合成了海洋藻毒素（-）-gymnodimine的两个主要亚基。经由高立体选择性碘介导的带有双2,6-二氯苄基（DCB）醚的无环烯烃的环化反应，制备了代表毒素C10-C18的三取代四氢呋喃。在该过程中顺式-2，5-二取代的四氢呋喃的形成符合Bartlett和Rychnovsky提出的DCB基团的立体定向作用。通过将1,2,3-三取代的二烯与由麦德鲁姆酸制得的对称的亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德环加成反应，合成了与裸草二胺的C1-C8，C19-C24部分相对应的环己烯亚基。通过与相邻醇的分子内反应以形成γ-内酯来进行环加合物中羰基的区分。E）-碘代烯烃连接在四氢呋喃区段的C16处。随后的转化将官能团定位在偶联的产物中，以用于将来的大环化事件，该事件将关闭裸草二胺的15元环。

  DOI：

  10.1021/jo062396o