2-chloro-4-nitrophenyl 2,3,5-tri-O-acetyl-α-L-arabinofuranoside | 1027638-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-4-nitrophenyl 2,3,5-tri-O-acetyl-α-L-arabinofuranoside
• CAS: 1027638-25-0
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₁₀
• 分子量: 431.784
• InChiKey: OZTRDKHRUDIVBK-MWDXBVQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  140.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-nitrophenyl 2,3,5-tri-O-acetyl-α-L-arabinofuranoside 在 Candida antarctica lipase Novozym 435 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到2-chloro-4-nitrophenyl 2,3-di-O-acetyl-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  New chromogenic substrates for feruloyl esterases

  摘要：

  通过化学酶合成制备吲哚基和硝基苯基5-O-羟基肉桂酰基-α-L-阿拉伯呋喃糖苷。这些探针被设计为用于阿魏酸酯酶活性测定（EC 3.1.1.77）的底物。仅当阿魏酸酯酶活性释放中间显色阿拉伯糖苷时，检测中才会显色，该阿拉伯糖苷是 α-L-阿拉伯呋喃糖苷酶 (EC 3.2.1.55) 的合适底物，而α-L-阿拉伯呋喃糖苷酶又释放游离显色基团。这些化合物的有用性在基于固体培养基的定性测定和定量液体测定中进行了评估，这些测定可以使用来自不同来源的阿魏酸酯酶和阿拉伯呋喃糖苷酶在微量滴定板中进行。

  DOI：

  10.1039/b717742a
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-四-O-乙酰基-Alpha-L-阿拉伯呋喃糖 、 2-氯-4-硝基苯酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到2-chloro-4-nitrophenyl 2,3,5-tri-O-acetyl-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A practical high-throughput screening system for feruloyl esterases: Substrate design and evaluation

  摘要：

  Feruloyl esterases (FAEs) are a group of important industrial enzymes, which could hydrolyze the ester bonds between hydroxycinnamic acids and arabinose or galactose in hemicellulose present in plant cell walls. To establish a practical high-throughput screening system of feruoyl esterases, two new substrates with modified chromo- or fluoro-phore, 2-chloro-4-nitrophenyl ferulate (CNPF; 1b) and umbelliferyl 5-O-feruolyl-alpha-L-arabinofuranoside (UFA; 2a), were designed and synthesized. Both substrates provided significantly improved signal-to-noise ratio compared with previously known structural analogues. The chromogenic substrate CNPF could be readily adapted to the high-throughput screening of feruloyl esterase A from Aspergillus niger, one of the most studied FAEs, with the coefficient of variance of as low as 10.3% as determined for a single sequence library. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2011.08.011