(1R,4R,6S,8S)-4-isopropyl-8-(4-methoxyphenyl)-1-methylbicyclo[4.2.0]oct-2-ene | 1052198-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4R,6S,8S)-4-isopropyl-8-(4-methoxyphenyl)-1-methylbicyclo[4.2.0]oct-2-ene
• 英文别名: (1R,4R,6S,8S)-8-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4-propan-2-ylbicyclo[4.2.0]oct-2-ene
• CAS: 1052198-72-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: QCVJADCUFIKNEY-NEPXVJNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 水芹烯 在 2,4,6-tri-(p-methoxyphenyl) pyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,4R,6S,8R)-4-isopropyl-8-(4-methoxyphenyl)-1-methylbicyclo[4.2.0]oct-2-ene 、 (1R,4R,6S,8S)-4-isopropyl-8-(4-methoxyphenyl)-1-methylbicyclo[4.2.0]oct-2-ene 、 (5S,8S)-5-isopropyl-8-(4-methoxyphenyl)-2-methylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene 、 (5S,8R)-5-isopropyl-8-(4-methoxyphenyl)-2-methylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  电子转移催化（R）-α-水芹烯和4-甲氧基苯乙烯的Diels-Alder反应的选择性。

  摘要：

  电子转移催化是促进相似电子密度的两种底物之间Diels-Alder反应加速的有效方法。研究了由三（4-甲氧基苯基）四氟硼酸吡啶鎓光致电子转移催化的（R）-α-水芹烯和4-甲氧基苯乙烯之间的狄尔斯-阿尔德反应的选择性。尽管事实上所涉及的自由基离子是高反应性物质，但观察到完全的区域选择性有利于对更高取代的双键的攻击。发现[4 + 2]和[2 + 2]环加成之间的内/外选择性和周选择性是溶剂依赖性的。立体化学分析表明，周边选择性与面部选择性相关，反式攻击异丙基导致[4 + 2]产物，顺式攻击导致[2 + 2]产物的形成。在溶剂的介电常数和内/外比之间发现了良好的相关性，但是更多的极性溶剂导致较低的周选择性。发现反应物和催化剂浓度的影响较小。在离子-分子配合物和反应的单键中间体的相对稳定性的背景下，这些结果是合理的。

  DOI：

  10.1021/jo8002562