(3R,6S)-trans-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate | 127682-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (3R,6S)-trans-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate
• 英文别名: (3S,6S)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate；[(3S,6S)-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 127682-91-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: SMBBYQFMDCGHNN-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-trans-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate 在 对甲苯磺酸 咪唑 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 (COCl₂)2 、 双氧水 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,5S) methyl 3'-(5-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的白三烯拮抗剂。由D-木糖合成一些白三烯D 4类似物

  摘要：

  路易斯酸催化的二乙酰基-D-木糖醛2的烯丙基化对于β-C-糖苷2b是立体选择性的，该结果用于由D-木糖合成吡喃8a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93870-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-alpha-D-阿拉伯吡喃糖基溴化物 在 三氟化硼乙醚 、 铜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,6S)-trans-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  从 D-阿拉伯糖或 D-木糖中实际不对称合成假单胞菌酸前体

  摘要：

  摘要 描述了多克数量的假单胞菌酸前体的不对称合成。文献中还报道了从阿拉伯糖合成二乙酰阿拉伯醛的改进。

  DOI：

  10.1080/00397919608003698

文献信息

• A mild and efficient Zn-catalyzed C-glycosylation: synthesis of C(2)–C(3) unsaturated C-linked glycopyranosides
  作者：Thurpu Raghavender Reddy、Dodla Sivanageswara Rao、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/c5ra03328d

  日期：——

  A mild and efficient protocol for theC-glycosylation from glycals is described by using Zn-catalysis.

  使用锌催化剂描述了一种从糖醛中进行C-糖基化的温和高效的方法。
• [EN] NUCLEIC ACID-POLYPEPTIDE COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'ACIDE NUCLÉIQUE-POLYPEPTIDE ET UTILISATIONS DE CELLES-CI
  申请人：AVIDITY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020247782A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Disclosed herein are compositions and pharmaceutical formulations that comprise a binding moiety conjugated to a modified polynucleic acid molecule and a polymer. Also described herein include methods for treating a cancer which utilize a composition or a pharmaceutical formulation comprising a binding moiety conjugated to a polynucleic acid molecule and a polymer.

  本文披露了包括与修饰的多核苷酸分子和聚合物结合的结合基团的组合物和药物配方。本文还描述了利用包括结合基团与多核苷酸分子和聚合物结合的组合物或药物配方治疗癌症的方法。
• LiBF4-mediated C-glycosylation of glycals with allyltrimethylsilane: a facile synthesis of allyl C-glycosylic compounds
  作者：Jhillu S Yadav、Basi V.Subba Reddy、Lagisetti Chandraiah、Katham Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00087-8

  日期：2001.5

  The treatment of glycals with allyltrimethylsilane in the presence of lithium tetrafluoroborate in acetonitrile gave the corresponding allyl 2,3-unsaturated C-glycosylic compounds in excellent yields with high anomeric selectivity.

  在四氟硼酸锂在乙腈中存在的条件下，用烯丙基三甲基硅烷处理糖基得到了相应的烯丙基2,3-不饱和C-糖基化合物，具有优异的收率和高的异头选择性。
• Efficient carbon-Ferrier rearrangement on glycals mediated by ceric ammonium nitrate: Application to the synthesis of 2-deoxy-2-amino-<i>C</i>-glycoside
  作者：Alafia A Ansari、Y Suman Reddy、Yashwant D Vankar

  DOI：10.3762/bjoc.10.27

  日期：——

  A carbon-Ferrier rearrangement on glycals has been performed by using ceric ammonium nitrate to obtain products in moderate to good yields with high selectivity. The versatility of this method has been demonstrated by applying it to differently protected glycals and by employing several nucleophiles. The obtained C-allyl glycoside has been utilized for the synthesis of a orthogonally protected 2-a

  通过使用硝酸铈铵对糖类进行碳-费里叶重排，以高选择性获得中等至良好收率的产物。该方法的多功能性已通过将其应用于不同保护的糖类和使用几种亲核试剂来证明。获得的 C-烯丙基糖苷已用于合成正交保护的 2-氨基-2-脱氧-C-糖苷。
• 1,4-anti induction in C-glycosylation of pentose glycals
  作者：Seijiro Hosokawa、Bettina Kirschbaum、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00047-1

  日期：1998.4

  The C-glycosylation of pentose glycals with silylacetylenes or allylsilanes via oxocarbenium ion intermediates proceeded under high regio-and stereoselectivity giving the 1,4-anti products as the predominant products. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.