2,3,4-三-O-乙酰基-alpha-D-阿拉伯吡喃糖基溴化物 | 39524-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4-三-O-乙酰基-alpha-D-阿拉伯吡喃糖基溴化物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-α-D-arabinopyranoside；(2R,3S,4R,5R)-2-Bromotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-bromooxan-3-yl] acetate
• CAS: 39524-37-3
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₇
• 分子量: 339.14
• InChiKey: AVNRQUICFRHQDY-ZNSHCXBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-alpha-D-阿拉伯吡喃糖基溴化物 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 4-nitrobenzyl α-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  源自戊糖的对映体纯的烯酮（2-苄氧基吡喃-3-酮）的合成。

  摘要：

  衍生自戊糖的有用的合成子糖烯酮（2-苄氧基吡喃-3-酮）已经从2-乙酰氧基糖基或苄基戊吡喃糖苷开始制备。在路易斯酸（SnCl4或InCl3）存在下，用苄醇对糖基进行糖基化，得到对映体富集的烯酮（ee = 80-90％）。在InCl 3催化下，苄基2-烯吡喃糖苷也得到烯酮（ee ＝ 87％）。另一方面，对映体纯的烯酮是由苄基戊吡喃糖苷经改进的直接且高产率的序列（总产率为70％）合成的。然而，当将对硝基取代基引入苄基中时，糖基的糖基化以及来自糖苷的序列的某些特定反应的产率均降低。在对乙酰氨基苄基衍生物的情况下，这些途径变得不切实际，因为分解程度很大。因此，已经开发了用于合成2-（对乙酰氨基苄氧基）吡喃-3-酮的替代序列。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.05.005
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-arabinopyranose 在 三溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2,3,4-三-O-乙酰基-alpha-D-阿拉伯吡喃糖基溴化物
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯糖基胶凝剂：凝胶的流变学表征和原油的相选择有机胶凝†

  摘要：

  不论是海洋还是陆地的溢油，都会对环境和生态系统造成重大破坏，破坏生境并损害经济。尽管在当前情况下是不可避免的，但溢油事故需要立即采取补救措施以限制造成的损害。为此，最近的策略是通过凝胶化（用于地面溢油）或通过相选择性有机凝胶化（PSOG）将溢油凝结成凝胶，以防止海洋溢油扩散，并提供简便的方法。去除并回收胶凝油。在此，我们报道了两种三唑基拉贝糖苷衍生物，它们是稳定的，完全不溶于水并且可以进行凝胶化以及烃基有机溶剂，汽油，柴油以及原油的PSOG。凝胶已通过光学显微镜彻底表征，FESEM，AFM，XRD和流变实验。原油的胶凝作用也得到了明确的确立通过流变学研究。易于合成且廉价的三唑基阿拉伯糖苷可以为补救海洋/陆地溢油提供简单的胶凝剂。

  DOI：

  10.1039/c6ra21109g

文献信息

• Stereoselective Preparation of α-<i>C</i>-Vinyl/Aryl Glycosides via Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Glycosyl Halides with Vinyl and Aryl Halides
  作者：Jiandong Liu、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03567

  日期：2018.12.21

  Facile preparation of the α-C-vinyl and -aryl glycosides has been developed via mild Ni-catalyzed reductive vinylation and arylation of C1-glycosyl halides with vinyl/aryl halides. Good to high α-selectivities were achieved for C-glucosides, galactosides, maltoside, and mannosides, which were dictated by the employment of pyridine type ligands. As such, the present work represents unprecedented control

  通过温和的Ni催化还原性乙烯基化和C1-糖基卤化物与乙烯基/芳基卤化物的芳基化，已经开发出了制备α- C-乙烯基和-芳基糖苷的简便方法。对于C-葡萄糖苷，半乳​​糖苷，麦芽糖苷和甘露糖苷，具有良好或较高的α选择性，这是由吡啶类配体的使用决定的。这样，本发明代表了使用交叉偶联方法对C-乙烯基葡糖苷的高水平α-选择性的空前控制，并且通过催化剂控制的偶联策略提供了迄今为止最优化的C-芳基葡糖苷的α-选择性制备。
• Tetraphenylbacteriochlorin derivatives and compositions containing the same
  申请人：——

  公开号：US20030171305A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Provided is a tetraphenylbacteriochlorin derivative represented by the formula (I): 1 [wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , independently from each other, are a residue of a monosaccharide represented by the formulae: 2 (wherein, R is a hydrogen or a protecting group)], or its salt. The tetraphenylbacteriochlorin derivative or its salt has a large molar extinction coefficient at long wavelengths which are expected to have a high tissue-penetrating property, and exhibits high selectivity to tumor cells and hydrophilicity.

  提供的是由公式(I)表示的四苯基细菌卟啉衍生物： 1 [其中R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 彼此独立，是下列公式的单糖残基： 2 （其中，R是氢或保护基团）]，或其盐。这种四苯基细菌卟啉衍生物或其盐在长波长下具有大的摩尔消光系数，预计具有高的组织穿透性，并且对肿瘤细胞和水溶性表现出高选择性。
• Synthesis of a library of glycosylated flavonols
  作者：Zhitao Li、George Ngojeh、Paul DeWitt、Zhi Zheng、Min Chen、Brendan Lainhart、Vincent Li、Peter Felpo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.032

  日期：2008.12

  products isolated from plants. Some glycosylated flavonols showed very interesting biological activities. A library of flavonols has been made through Algar-Flynn-Oyamada reaction from 2'-hydroxyacetophenones and benzaldehydes. Glycosylation of these flavonols with various glycosyl donors affords a library of glycosylated flavonols. These compounds are potentially useful pharmacologically active compounds

  黄酮醇是从植物中分离出来的一类重要的天然产物。一些糖基化的黄酮醇表现出非常有趣的生物学活性。通过Algar-Flynn-Oyamada反应，由2'-羟基苯乙酮和苯甲醛制得黄酮醇。这些黄酮醇与各种糖基供体的糖基化提供了糖基化黄酮醇的文库。这些化合物可能是有用的药理活性化合物，并将对其生物学活性进行研究。
• Green Technique-Solvent Free Microwave Synthesis and Antimicrobial Evaluation of New Thiopyridine Arabinosides
  作者：Ibrahim Maghrabi、Saleh Alghamdi、Majed Alrobaian、Hany Eldeab

  DOI：10.3390/molecules21040477

  日期：——

  A green protocol has been applied to synthesize a novel series of 3-cyano-2-(tri-O-acetyl-β-d-arabinopyranosylthio)pyridines in a short reaction time, in higher yields and with simpler operations, when compared with the conventional heating method. Deacetylation of the obtained acetylated arabinosides produced 2-(β-d-arabinopyranosylthio)-3-cyanopyridines. The structures of the obtained products were confirmed on the basis of spectroscopic data (FT-IR, 1D, 2D-NMR). The synthesized compounds were screened for the antimicrobial activity against a selection of Gram positive and Gram negative bacteria.

  一种绿色化学方法被应用于合成一系列新型的3-氰基-2-（三-O-乙酰-β-d-阿拉伯吡喃糖基硫）吡啶，反应时间较短，产率更高，操作简单，相比传统加热方法。获得的乙酰化阿拉伯糖苷的去乙酰化反应生成了2-（β-d-阿拉伯吡喃糖基硫）-3-氰基吡啶。通过光谱数据（FT-IR, 1D, 2D-NMR）确认了所获得产品的结构。合成的化合物对选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了抗菌活性筛选。
• A simple and convenient method for the synthesis of pyranoid glycals
  作者：Jinzhong Zhao、Shanqiao Wei、Xiaofeng Ma、Huawu Shao

  DOI：10.1016/j.carres.2009.10.003

  日期：2010.1

  A simple, mild, and environmentally benign synthesis procedure of pyranoid glycals is described. In a novel fashion, protected glycopyranosyl bromides undergo the reductive elimination in the presence of zinc in phosphate buffer at room temperature. The pyranoid glycals were obtained in good-to-excellent yields (18 examples).

  描述了一种简单，温和的，对环境有益的吡喃糖类合成方法。以新颖的方式，在室温下在磷酸盐缓冲液中存在锌的情况下，受保护的吡喃葡萄糖基溴化物经历了还原消除。以良好至优异的产率获得了吡喃类糖（18个实施例）。