1-butyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-2-methylquinolin-4-one | 1187778-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-2-methylquinolin-4-one
• 英文别名: 1-Butyl-2-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydroquinolin-4-one
• CAS: 1187778-96-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: CBSRTCQJKQQSJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-butyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-2-methylquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于串联迈克尔加成-烯胺形成的环化化学–一种制备1-取代的2,3,5,6,7,8-六氢喹啉-4（1 H）-ones的改进方法

  摘要：

  2-（but-2-enoyl）cyclohexan-1-one 2与伯胺的反应通过串联反应获得1-取代的2,3,5,6,7,8-六氢喹啉-4（1 H）-在室温下以高收率的迈克尔加成/烯胺形成反应顺序。当使用4Å粉末筛网时，反应时间大大减少（4-24小时vs.1-2小时；回流相对于室温）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151158

文献信息

• 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-pyran-4-ones and 2,3-Dihydro-4-pyridinones by Cyclizations of α,β-Unsaturated 1,3-Diketones
  作者：Franklyn K. MacDonald、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo901355e

  日期：2009.9.18

  β-unsaturated 1,3-diketones cyclize to 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones in an acidic aqueous medium, with exceptions being α,β-unsaturated 1,3-diketones in which the β carbon is substituted by a phenyl group. Addition of 1-butanamine to the reaction medium results in the formation of 2,3-dihydro-4-pyridinones, which appear to arise via an initial 1,4-addition of the amine to the α,β-unsaturated 1,3-diketones.

  在酸性水性介质中，多种α，β-不饱和1,3-二酮环化为2,3-二氢-4 H -pyran-4-one，但α，β-不饱和1,3-二酮除外β碳被苯基取代。将1-丁胺添加到反应介质中会导致形成2,3-二氢-4-吡啶酮，这似乎是由于将胺最初添加到α，β-不饱和的1,3-中而发生的，即最初的1,4-添加。二酮。