(2S,3R,4aR,9aR)-7-[(E)-2-[4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethenyl]-5-methoxy-2-(methoxymethoxy)-1,1,4a-trimethyl-3,4,9,9a-tetrahydro-2H-xanthen-3-ol | 1187655-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,3R,4aR,9aR)-7-[(E)-2-[4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethenyl]-5-methoxy-2-(methoxymethoxy)-1,1,4a-trimethyl-3,4,9,9a-tetrahydro-2H-xanthen-3-ol
• CAS: 1187655-97-5
• 化学式: C₄₁H₅₈O₉
• 分子量: 694.906
• InChiKey: UFYLVFZAMPFABC-OODNHKOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4aR,9aR)-7-[(E)-2-[4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethenyl]-5-methoxy-2-(methoxymethoxy)-1,1,4a-trimethyl-3,4,9,9a-tetrahydro-2H-xanthen-3-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 46.0h， 以55%的产率得到schweinfurthin B
  参考文献：
  名称：

  （+）-Schweinfurthins B和E的全合成

  摘要：

  已经完成了（+）-schweinfurthin B（一种有效且具有差异活性的细胞毒剂）的第一个全合成。从市售的香兰素完成最长的线性序列仅需完成16个步骤即可完成合成。关键的合成转化包括Shi环氧化和通过用BF 3 ·OEt 2处理所得的环氧化物引发的有效级联环化。此外，使用甲醚作为苄醇的稳定保护基团可以显着提高整个序列的效率。苄基醚可以通过用DDQ氧化从富电子芳族体系中除去，从而以定量收率提供所需的醛中间体，并缩短了合成顺序。然后通过所需的顺式立体化学引入A-环二醇成为可能，这是通过与苯甲醛进行醛醇缩合缩合以在C-3位置引入作为潜在羰基的烯烃而突出的短序列。这种合成首次建立了天然产物的绝对立体化学，并提供了可促进生物学研究的规模的材料。

  DOI：

  10.1021/jo901161m
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S,8aR,10aR)-6-hydroxy-4-methoxy-7-(methoxymethoxy)-8,8,10a-trimethyl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-xanthene-2-carbaldehyde 、 diethyl (4-((2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl)phoshonate 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以31 mg的产率得到(2S,3R,4aR,9aR)-7-[(E)-2-[4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethenyl]-5-methoxy-2-(methoxymethoxy)-1,1,4a-trimethyl-3,4,9,9a-tetrahydro-2H-xanthen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Schweinfurthins B和E的全合成

  摘要：

  已经完成了（+）-schweinfurthin B（一种有效且具有差异活性的细胞毒剂）的第一个全合成。从市售的香兰素完成最长的线性序列仅需完成16个步骤即可完成合成。关键的合成转化包括Shi环氧化和通过用BF 3 ·OEt 2处理所得的环氧化物引发的有效级联环化。此外，使用甲醚作为苄醇的稳定保护基团可以显着提高整个序列的效率。苄基醚可以通过用DDQ氧化从富电子芳族体系中除去，从而以定量收率提供所需的醛中间体，并缩短了合成顺序。然后通过所需的顺式立体化学引入A-环二醇成为可能，这是通过与苯甲醛进行醛醇缩合缩合以在C-3位置引入作为潜在羰基的烯烃而突出的短序列。这种合成首次建立了天然产物的绝对立体化学，并提供了可促进生物学研究的规模的材料。

  DOI：

  10.1021/jo901161m