6-epiophiobolin N | 753457-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-epiophiobolin N
• 英文别名: (1R,3S,7R,11S,12R)-1,4-dimethyl-12-[(2S)-6-methylhept-5-en-2-yl]-6-oxotricyclo[9.3.0.03,7]tetradeca-4,8-diene-8-carbaldehyde
• CAS: 753457-94-2
• 化学式: C₂₅H₃₆O₂
• 分子量: 368.56
• InChiKey: YHDCEAQTLJKEIK-PURYDZRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-epiophiobolin N 、 triethylene glycol adamantyla acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN116354823

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ophiobolin C 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-epiophiobolin C 、 6-epiophiobolin N
  参考文献：
  名称：

  Multiple Oxidative Modifications in the Ophiobolin Biosynthesis: P450 Oxidations Found in Genome Mining

  摘要：

  Heterologous expression of four candidate genes found in ophiobolin gene clusters from three fungal strains was employed to elucidate the late-stage biosynthetic pathway of phytotoxin ophiobolin. Expression of oblB(Ac), (cytochrome P450) from the cryptic gene cluster gave unexpected products, and that of oblB(Bm)/oblB(Ev) from the gene cluster of ophiobolin producers, with oblD(Bm) as the transporter, yielded intermediate ophiobolin C through an unusual four-step oxidation process. The observation made in this study may provide a useful guideline for the elucidation of genuine biosynthetic pathways of natural products.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00552