3-(2-aminophenyl)-1-(m-tolyl)prop-2-yn-1-one | 221909-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-aminophenyl)-1-(m-tolyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-(2-Aminophenyl)-1-(3-methylphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 221909-94-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: SBYWQHOKZQKGPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminophenyl)-1-(m-tolyl)prop-2-yn-1-one 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金催化由β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮合成二苯并[1,5]重氮化合物

  摘要：

  β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮通过（JonPhosAuNCMe）SbF 6催化提供了具有挑战性的二苯并[1,5]重氮化合物。与导致吲哚的2-炔基苯胺的金催化的反应路径相反，炔酮经历了自分子间加氢胺化反应。此过程最终导致了八元环的形成，可能是通过选择性的8-exo-dig可能发生的环缩合反应（这会导致形成4-氨基喹啉衍生物）占主导地位的分子内加氢胺化作用。β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的易得性和简单的环化程序使该方法适用于制备各种有用的二苯并重氮化合物。该方法可以扩展到使用β-（2-氨基苯基）-α，β-叶酸酯作为底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700694
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium dichloride 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四丁基氟化铵 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-aminophenyl)-1-(m-tolyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation/Heterocyclization of β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones. An Approach to 2-Aryl- and 2-Vinylquinolines

  摘要：

  钯催化的转移氢化/环化反应将易得的β-(o-氨基苯基)-α,β-炔酮1转化为产量良好的2-芳基和2-乙烯基喹啉3。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2629

文献信息

• An Improved Environmentally Friendly Approach to 4-Nitro-, 4-Sulfonyl-, and 4-Aminoquinolines and 4-Quinolones through Conjugate Addition of Nucleophiles to β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones
  作者：Navnath Rode、Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli

  DOI：10.1055/s-0036-1588147

  日期：2017.6

  led to valuable 4-sulfonylquinolines and 4-nitroquinolines. The latter proved to be versatile precursors of N-unsubstituted 4-aminoquinolines and 4-quinolones. Reaction of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones with DMF/NaOH resulted in the formation of 4-(dimethylamino)quinolines. The use of an alternative CO-free procedure for the preparation of substrates β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones allowed extension of the

  摘要 亚磺酸根和亚硝酸根阴离子向β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的顺序加成/环化反应产生了有价值的4-磺酰基喹啉和4-硝基喹啉。后者被证明是N-未取代的4-氨基喹啉和4-喹诺酮的通用前体。β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与DMF / NaOH的反应导致形成4-（二甲基氨基）喹啉。使用替代的无CO方法制备底物β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮允许方法学扩展到4-取代的2-烷基喹啉的合成。 亚磺酸根和亚硝酸根阴离子向β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的顺序加成/环化反应产生了有价值的4-磺酰基喹啉和4-硝基喹啉。后者被证明是N-未取代的4-氨基喹啉和4-喹诺酮的通用前体。β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与DMF / NaOH的反应导致形成4-（二甲基氨基）喹啉。使用替代的无CO方法制备底物β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮允许方法学扩展到4-取代的2-烷基喹啉的合成。
• TBAF‐Catalyzed Tandem Synthesis of Triazolo[4,5‐ <i>c</i> ]quinolines at Ambient Temperature
  作者：Nan Sun、Han Yang、Kai Zheng、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/ejoc.202001280

  日期：2020.11.22

  1H‐[1,2,3]triazolo[4,5‐c]quinolines have been developed based on tandem TBAF‐catalyzed intermolecular azide‐alkyne [3+2] cycloaddition of β‐(2‐aminoaryl)‐α,β‐ynones and TMS‐N3, followed by intramolecular dehydration annulation reaction. This transformation can smoothly proceed at ambient temperature to provide a broad range of functionalized 1H‐[1,2,3]triazolo[4,5‐c]quinolines in up to 95 % yield in

  基于串联TBAF催化的分子间叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加β-（），开发了一种高效且无金属的1 H- [1,2,3]三唑并[4,5- c ]喹啉。 2-氨基芳基）-α，β-炔酮和TMS-N 3，然后进行分子内脱水环化反应。这种转化可以在环境温度下平稳地进行，以提供32个实例中高达95％的收率的多种功能化1 H- [1,2,3]三唑[4,5- c ]喹啉。
• Experimental results and computational insight into sequential reactions of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones with aryl isocyanates/benzoyl isothiocyanate
  作者：Antonio Arcadi、Massimiliano Aschi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli、Vincenzo Marsicano、Gustavo Portalone

  DOI：10.1039/d0ob00087f

  日期：——

  addition/cyclization reactions of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones with aryl isocyanates/benzoyl isothiocyanate is reported. Experimental results show the suitable conditions to selectively direct the reaction outcome towards the product of 6-exo-dig N-, O-, or S-annulation of the in situ generated alkynyl urea/thiourea intermediate. The reaction of a variety of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones with aryl isocyanates/benzoyl

  报道了β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与芳基异氰酸酯/苯甲酰基异硫氰酸酯的串联加成/环化反应的研究。实验结果表明合适的条件可以选择性地将反应结果导向原位生成的炔基脲/硫脲中间体的6-exo-dig N-，O-或S-环化反应。多种β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与芳基异氰酸酯/苯甲酰基异硫氰酸酯的反应分别导致喹唑啉或苯并恶嗪/苯并噻嗪衍生物的选择性形成。密度泛函理论计算为反应结果提供了合理的理由。
• Reaction of β-(2-aminophenyl)-α,β-Ynones with Tosyl Isocyanate: Experimental and Computational Investigations
  作者：Navnath D. Rode、Massimiliano Aschi、Marco Chiarini、Luana Del Vecchio、Fabio Marinelli、Antonio Arcadi

  DOI：10.1002/adsc.201800733

  日期：2018.10.4

  A practical metal‐free approach to the synthesis of 2‐aroyl‐N‐tosyl‐1H‐indole‐3 carboxamides through an unprecedented sequential 5‐endo‐dig cycloamination /carboxamidation reaction of β‐(2‐aminophenyl)‐α,β‐ynones with the tosyl isocyanate is described. A computational model gives a plausible rationale for the unexpected results.

  通过空前的β-（2-氨基苯基）-α，β连续5-内-dig环胺化/羧酰胺化反应合成2-芳酰基N-甲苯磺酰基-1 H-吲哚-3羧酰胺的实用无金属方法描述了带有异氰酸甲苯磺酯的炔酮。计算模型为意外结果提供了合理的理由。
• Synthesis of functionalised quinolines through tandem addition/annulation reactions of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones
  作者：Antonio Arcadi、Fabio Marinelli、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00814-5

  日期：1999.11

  β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones can quickly give functionalized 2,4-disubstituted quinolines through tandem nucleophic addition/annulations reactions. Acid-catalysed cyclization of β-(2-aminophenyl)-α, β-ynones can also occur. The easy entry into 4-iodo-2-substituted-quinolines prompted the development of a one pot procedure for synthesis of 2,4-disubstituted quinolines by further elaboration by means

  β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮可通过串联的核苷酸加成/环化反应快速生成官能化的2,4-二取代喹啉。也可能发生β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的酸催化环化。容易地进入4-碘-2-取代的喹啉促使通过钯催化反应的进一步精制来发展用于合成2,4-二取代的喹啉的一锅法。一个基本的β-（2-丙二酰胺基苯基）-α，β-炔酮暴露于碱性条件下，通过分子内迈克尔加成/互变异构/酯交换级联反应产生了稠合的喹诺酮衍生物。熔融多环喹啉可以看作是通过β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与烯胺，叠氮化物和一氧化氮的串联一致的狄尔斯-阿尔德/环化反应而发生的。