4-methyl-2-(4-nitrobenzylidene)-3-oxo-5-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester | 650605-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(4-nitrobenzylidene)-3-oxo-5-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-methyl-2-(4-nitrobenzylidene)-3-oxo-5-phenyl-pent-4-enoate；ethyl (E,2Z)-4-methyl-2-[(4-nitrophenyl)methylidene]-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 650605-41-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: NTZVLJIPPPBRFA-FQHLDWHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  526.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(4-nitrobenzylidene)-3-oxo-5-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到3-methyl-5-(4-nitrophenyl)-2-oxo-4-phenyl-cyclopent-3-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸配合物促进的催化不对称纳扎罗夫反应。

  摘要：

  带有α-酯或α-酰胺基团的二乙烯基酮经过纳扎罗夫环化反应，使用铜-双恶唑啉路易斯酸络合物，具有中等至良好的ees生成环戊烯酮。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036133h
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-甲基丙-2-烯酸 在 四氯化碳 、 正丁基锂 、 tetrachlorobis(tetrahydrofuran)titanium(IV) 、 草酰氯 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-methyl-2-(4-nitrobenzylidene)-3-oxo-5-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸配合物促进的催化不对称纳扎罗夫反应。

  摘要：

  带有α-酯或α-酰胺基团的二乙烯基酮经过纳扎罗夫环化反应，使用铜-双恶唑啉路易斯酸络合物，具有中等至良好的ees生成环戊烯酮。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036133h

文献信息

• Cationic Vanadium(IV) Complexes as Efficient Catalysts for Nazarov Cyclizations
  作者：Irene Walz、Andreas Bertogg、Antonio Togni

  DOI：10.1002/ejoc.200700156

  日期：2007.6

  Vanadium(IV) species generated in situ from V(salen)Cl2 complexes (1) by reaction with 2 equiv. of AgSbF6 are effective catalysts for Nazarov cyclizations. Thus, dialkenyl ketones bearing α-ester groups are efficiently converted to corresponding cyclopentenones in good yields at room temperature, in the presence of 2 mol-% catalyst. Under such conditions full conversion takes place within minutes for

  V(salen)Cl2 络合物 (1) 通过与 2 当量反应原位生成的钒 (IV) 物质。AgSbF6 是 Nazarov 环化的有效催化剂。因此，在室温下，在 2 mol% 催化剂的存在下，带有 α-酯基团的二烯基酮以良好的产率有效地转化为相应的环戊烯酮。在这种条件下，在 1,4-dien-3-one 系统的位置 1 处带有给电子基团的底物在几分钟内发生完全转化。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)