(2S,3S,5S)-5-(2-(4-methoxyphenoxy)ethyl)-5-methyl-2-(((S)-p-tolylsulfinyl)methyl)tetrahydrofuran-3-ol | 1352496-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3S,5S)-5-(2-(4-methoxyphenoxy)ethyl)-5-methyl-2-(((S)-p-tolylsulfinyl)methyl)tetrahydrofuran-3-ol
• CAS: 1352496-99-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅S
• 分子量: 404.527
• InChiKey: KNMOXCMZSVPBSD-QBMQIYCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-5-(2-(4-methoxyphenoxy)ethyl)-5-methyl-2-(((S)-p-tolylsulfinyl)methyl)tetrahydrofuran-3-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 tert-butyl(((2R,3S,5S)-2-((2S,4S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(prop-1-en-2-yl)hept-6-en-1-yl)-5-(2-(4-methoxyphenoxy)ethyl)-5-methyltetrahydrofuran-3-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on soft coral norcembranolides: total synthesis of (+)-10-epigyrosanolide E

  摘要：

  Total synthesis of (+)-10-epigyrosanolide E was accomplished employing SmI2-mediated 5-exo cyclization of an aldehydo beta-alkoxyvinyl sulfoxide and ring-closing metathesis reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.011
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-5-(2-(4-methoxyphenoxy)ethyl)-5-methyl-2-(((S)-p-tolylsulfinyl)methyl)tetrahydrofuran-3-ol 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3S,5S)-5-(2-(4-methoxyphenoxy)ethyl)-5-methyl-2-(((S)-p-tolylsulfinyl)methyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on soft coral norcembranolides: total synthesis of (+)-10-epigyrosanolide E

  摘要：

  Total synthesis of (+)-10-epigyrosanolide E was accomplished employing SmI2-mediated 5-exo cyclization of an aldehydo beta-alkoxyvinyl sulfoxide and ring-closing metathesis reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.011