3-溴丙酸 | 590-92-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-溴丙酸
• 中文别名: Β-溴丙酸；β-溴代丙酸；3-溴代丙酸；β-溴丙酸；3-溴丙酸,98%
• 英文名称: 3-Bromopropionic acid
• 英文别名: bromopropionic acid；3-bromopropanoic acid
• CAS: 590-92-1
• 化学式: C₃H₅BrO₂
• mdl: MFCD00002763
• 分子量: 152.975
• InChiKey: DHXNZYCXMFBMHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-62 °C(lit.)
• 沸点：
  140-142 °C (45 mmHg)
• 密度：
  1.48 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  150 °F
• 溶解度：
  H2O：0.1 g/mL，澄清
• 介电常数：
  11.0（20℃）
• 颜色/状态：
  PLATES FROM CARBON TETRACHLORIDE
• 解离常数：
  9.8X10-5 @ 25 °C
• 保留指数：
  1024
• 稳定性/保质期：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

3-溴丙酸是从接受1-溴丙烷处理的大鼠尿液中分离出来的。

3-BROMOPROPIONIC ACID WAS ISOLATED FROM THE URINE OF RATS TREATED WITH 1-BROMOPROPANE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

3-溴丙酸涂抹于白化病鼠皮肤，0.2毫升，0.3%丙酮溶液，每天一次，持续365天，用巴豆油促进，0.2毫升，0.3%丙酮溶液，20周后产生78/20乳头状瘤；对照组10/20乳头状瘤/来自表格/

3-BROMOPROPIONIC ACID ADMIN TO SKIN OF ALBINO MICE, 0.2 ML, 0.3% IN ACETONE TIMES 24 FOR 365 DAYS, PROMOTION WITH CROTON OIL, 0.2 ML, 0.3% IN ACETONE, 20 WK PRODUCED 78/20 PAPILLOMAS; 10/20 PAPILLOMAS IN CONTROLS /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

3-溴丙酸产生了一种提高的肺部肿瘤反应，这种反应仅在使用的1种统计检验中显著，被认为是一种边界性的致癌化合物。

3-BROMOPROPIONIC ACID PRODUCED AN ELEVATED LUNG TUMOR RESPONSE WHICH WAS SIGNIFICANT BY ONLY 1 STATISTICAL TEST USED, & WAS CONSIDERED A BORDERLINE TUMORIGENIC COMPD.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915501000
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险类别：
  4.1
• RTECS号：
  UE7875000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  本品应密封保存。请将密封器置于密封的主容器中，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

简介

3-溴丙酸，又名β-溴代丙酸，是一种白色片状结晶。它能够溶于水、醇、醚、氯仿和苯。在碱性溶液中水解生成羟基丙酸，并具有一定的腐蚀性。主要用于有机合成。

应用

3-溴丙酸作为一种用途广泛的化工中间体，可以作为原料用于合成酯、酰卤及酰胺等多种衍生物。其活性基团溴可以参与多种反应，在农药和医药等领域有着广泛的应用。例如，它可用于生产如吡氟禾草灵、呋霜灵等重要农药。

化学性质

3-溴丙酸为白色片状结晶，熔点为62.5℃，沸点在140-142℃（5.99kPa）之间。相对密度为1.48。该物质溶于水、醇、醚、氯仿和苯，在碱性水溶液中可水解生成羟基丙酸。

用途

3-溴丙酸主要用于有机合成领域。

生产方法

3-溴丙酸的制备可以通过以下两种方法实现：

1. 由丙烯腈与溴化氢反应：在沸腾的氢溴酸中加入丙烯腈，于130℃下回流反应6小时后过滤，用乙醇提取固体，并通过减压蒸馏得到产品。

2. 通过将2-氰乙醇与40%的氢溴酸混合并加热回流2小时来制备，产率可达80%以上。

类别

有毒物品
毒性分级：中毒 急性毒性：腹腔注射小鼠LD50为500毫克/公斤 可燃性危险特性：遇明火可燃；热分解时排出有毒溴化物烟雾。 储运特性：应存放于通风干燥的库房内，并与食品、氧化剂及碱类分开运输和储存。 灭火剂：泡沫、干粉或二氧化碳，也可用雾状水扑救。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙酸 在 三辛胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF MAKING ACRYLIC ACID FROM LACTIC ACID OR LACTIDE USING MOLTEN SALT CATALYSTS
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ACIDE ACRYLIQUE À PARTIR D'ACIDE LACTIQUE OU DE LACTIDE À L'AIDE DE CATALYSEURS À BASE DE SEL FONDU

  摘要：

  通过将含有乳酸、乳酸内酯或二者混合物的进料流与含有一种含有溴化物阴离子（Br-）的质子离子液体（PIL）的熔融盐催化剂接触，提供了一种在液相中制备丙烯酸的方法。

  公开号：

  WO2018165283A1
• 作为产物：
  描述：

  丙酸 在 盐酸 、 氧气 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到3-溴丙酸
  参考文献：
  名称：

  一种烷烃溴代物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种烷烃溴代物的制备方法，将烷烃、含溴化合物或单质溴、催化剂、酸加入到溶剂中，溶剂在空气或氧气气氛下加入透光反应容器，密封，在常压及光照条件下搅拌反应，再经过分析核磁收率、萃取、干燥、过滤、减压蒸馏及柱层分离得到烷烃溴代物。与现有技术相比，本发明利用廉价安全的溴盐作为溴源，空气作为氧化剂，含氮试剂做催化剂，可以在常温常压条件下反应，节能经济，操作便捷安全，对环境比较友好。

  公开号：

  CN108358748B
• 作为试剂：
  描述：

  β-丙内酯 在 3-溴丙酸 、 四正丁基溴化膦 作用下， 生成 丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  KR20230047039A

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of [3-¹³C]-, [4-¹³C]- and [11-¹³C]-porphobilinogen
  作者：Prativa B. S. Dawadi、Els A. M. Schulten、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/jlcr.1602

  日期：2009.7

  [4-13C]-porphobilinogen 1a, [3-13C]-porphobilinogen 1b and [11-13C]-porphobilinogen 1c are prepared from [1-13C]-3-(tetrahydropyran-2′-yloxy)-propionaldehyde 2a, methyl [4-13C]-4-nitrobutyrate 3b and [1-13C]-isocyanoacetonitrile 5c, respectively. The building blocks 2, 3 and 5 can be prepared efficiently in any isotopomeric form. Via base-catalyzed condensation of these building blocks porphobilinogen can be enriched with 13C and 15N stable isotopes at any position and combination of positions. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  来自[1-13C]-3-(四氢吡喃-2'-基氧)-丙醛2a、甲基[4-13C]-4-硝基丁酸酯3b和[1-13C]-异氰基乙腈5c，分别合成了[4-13C]-卟胆原1a、[3-13C]-卟胆原1b和[11-13C]-卟胆原1c。构件2、3和5可以在任何同位素形式下高效制备。通过这些构件的碱催化缩合反应，可以在任何或组合的位置上丰富卟胆原的13C和15N稳定同位素。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.
• 안트라센 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR102121583B1

  公开（公告）日：2020-06-10

  본 발명은 신규한 유기전계발광 화합물에 관한 것으로서, 하기 [화학식 1] 내지 [화학식 2]로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하고, 본 발명에 따른 유기전계발광 화합물은 높은 유리전이온도를 가져서 열적 안정성이 우수함과 동시에 이를 유기전계발광소자에 채용시 저전압 구동, 고휘도, 고색순도 및 장수명을 나타내는 유기전계발광소자의 구현이 가능하다. [화학식 1] [화학식 2]

  本发明涉及一种新型有机电致发光化合物，其特征在于其为化合物，其表示为[化学式1]至[化学式2]，根据本发明的有机电致发光化合物具有高玻璃化转变温度，具有优异的热稳定性，并且当将其应用于有机电致发光器件时，可以实现低驱动电压、高亮度、高色纯度和长寿命的有机电致发光器件。 [化学式1] [化学式2]
• Potassium Channel Modulators
  申请人：Perez-Medrano Arturo

  公开号：US20120122890A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Disclosed herein are KCNQ potassium channels modulators of formula (I) wherein G 1 , R 2 , R 1a , R 1b , X, X 1 , X 2 , X 3 , R x , J, k, n, q, and t are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文披露了式（I）的KCNQ钾通道调节剂，其中G 1 ，R 2 ，R 1a ，R 1b ，X，X 1 ，X 2 ，X 3 ，R x ，J，k，n，q和t如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• [EN] CHROMAN-4-ONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMAN-4-ONE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020120642A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention provides compounds having the general formula (I) wherein R1 to R10, Gi, G2, X and m are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds for treating hepatitis B.

  本发明提供具有一般式（I）的化合物，其中R1至R10、Gi、G2、X和m如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物治疗乙型肝炎的方法。
• [EN] DIHYDROBENZOPYRAN, THIOCHROMAN, TETRAHYDROQUINOLEINE AND TETRAHYDRONAPHTALENE DERIVATIVES AND THEIR USE IN ANTICANCER THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROBENZOPYRANE, DE THIOCHROMANE, DE TÉTRAHYDROQUINOLÉINE ET DE TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE ET LEUR UTILISATION DANS LA THÉRAPIE ANTICANCÉREUSE
  申请人：UNIV LIEGE

  公开号：WO2012107262A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  New dihydrobenzopyran, thiochroman, tetrahydroquinoleine and tetrahydronaphthalene derivatives and their use in anti-cancer therapy with the general formula (I).

  新的二氢苯并吡喃、硫代色满、四氢喹啉和四氢萘衍生物及其在抗癌疗法中的应用，其一般公式为（I）。

表征谱图