penta-2,3-diene | 591-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 英文名称: penta-2,3-diene
• 英文别名: (S)-2,3-pentadiene；2,3-pentadiene；(R_a)-penta-2,3-diene；(R,S)-Dimethylallen；1,3-Dimethylallen；1.3-Dimethylallen；2,3-Pentadiene, (2S)-；2,3-Pentadiene, (R)-；(S)-(+)-1,3-dimethylallene；(S_a)-penta-2,3-diene；(S)-(+)-1.3-Dimethylallen
• CAS: 591-96-8；20431-56-5；23190-25-2；28383-16-6
• 化学式: C₅H₈
• 分子量: 68.1185
• InChiKey: PODAMDNJNMAKAZ-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  -125.65°C
• 沸点：
  48.2°C
• 密度：
  0.6900

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penta-2,3-diene 、 p-toluenesulfonyl iodide 生成 4-Jodo-3-tosyl-2-penten
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of addition reactions of allenes. VI. Orientation and stereochemistry of radical addition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00797a026
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 (R)-(+)-3-butyn-2-ol methanesulfonate 在 lithium copper bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 penta-2,3-diene
  参考文献：
  名称：

  具有轴向和平面手性的化合物的NIR-VCD光谱中的电气和机械非谐性：（S）-2,3-戊二烯和甲基-d3（R）-和（S）-[2.2]对环环烷-4-羧酸酯的情况

  摘要：

  研究了具有非中心手性的分子的IR和近红外（NIR）振动圆二色性（VCD）光谱。（S）-2,3-戊二烯的基本，第一和第二个泛音区域的数据，表现出轴向手性，以及甲基d 3（R）-和（S）[2.2]对环烷-4-羧酸酯，具有平面手性，已经过测量和分析。NIR和IR VCD光谱的分析基于本地模式模型和密度泛函理论（DFT）的使用，为所有CH键提供了机械和电气非谐项。实验光谱和计算光谱的比较是令人满意的，并且可以监测分子中不对称电荷分布的细节：这些细节包括谐波频率，主要非谐常数，原子极和轴向张量以及它们的关于CH拉伸坐标的一阶和二阶导数。手性，2011年。©2011 Wiley©Liss，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.21013

文献信息

• Selenium-stabilized carbocations. Formation of 2-(phenylseleno)allyl cations and their reactions with furan, pyrrole, and thiophene
  作者：Serge Halazy、Laszlo Hevesi

  DOI：10.1021/jo00174a017

  日期：1983.12
• Stereochemical features of the [2 + 2] cycloaddition reactions of chiral allenes. 1. The cycloaddition of chiral 1,3-dimethylallene with the monosubstituted alkenes acrylonitrile and methyl acrylate
  作者：Daniel J. Pasto、Kiyoaki D. Sugi

  DOI：10.1021/jo00012a008

  日期：1991.6

  The various stereochemical features of the (2 + 2) cycloaddition reactions of symmetrically and unsymmetrically 1,3-disubstituted allenes with 1,1- and 1,2-disubstituted and monosubstituted alkenes are discussed. Experimental studies have been carried out for the case of the cycloaddition reaction of a symmetrically substituted chiral allene (1,3-dimethylallene, 13DMA) with the monosubstituted alkenes acrylonitrile (ACN) and methyl acrylate (MAC). The cycloaddition reaction of an excess of enantioenriched 13DMA with ACN produces four optically active cycloadducts, two retaining only a small amount of the enantiomeric excess (ee) of the starting 13DMA, and two cycloadducts retaining a significantly higher level of the ee of the starting 13DMA. The recovered unreacted 13DMA possesses within experimental error the same ee as that of the starting 13DMA, implying irreversible formation of the diradical intermediates. The results are discussed in terms of the preferred conformation of approach of the ACN and 13DMA to the activated complexes for the formation of the diradical intermediates, the preferred conformations of the intermediate diradicals and their intrinsic total asymmetry, possible racemization modes of the intermediates, and the effect of the regioselectivity of ring closure to form the cycloadducts. The ee's of the cycloadducts derived with MAC are significantly higher than those of the cycloadducts derived with ACN, which is attributed to a greater diastereoselectivity in progressing to the activated complexes with MAC.