2-Methyl-nonatrien-(5,6,8) | 34880-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 英文名称: 2-Methyl-nonatrien-(5,6,8)
• 英文别名: 8-Methyl-1,3,4-nonatrien；8-methyl-nona-1,3,4-triene
• CAS: 34880-38-1
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: YJBNYPMZLJJVAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-ethoxycarbonyl-2,4-hexadienoate 、 2-Methyl-nonatrien-(5,6,8) 、 联硼酸频那醇酯 在 C₂₁H₂₇N₂O⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性多组分过程中的外消旋乙烯基烯丙烯：通过1,6-共轭加成反应快速生成复杂性。

  摘要：

  外消旋乙烯基烯丙烯是有效的底物，可将多功能烯丙基部分催化多组分非对映和对映选择性的1,6-共轭加成到易于获得的α，β，γ，δ-不饱和二酯中。在环境温度下，可用5.0 mol％的NHC-Cu络合物轻松催化反应，并且除乙烯基烯丙基外，还涉及B 2（pin）2和α，β，γ，δ-不饱和二酯。各种乙烯基丙二烯被转化为具有Z-三取代烯基-B（pin）部分，乙烯基，β，γ-不饱和二酯单元和邻位立体异构中心的产物，产率高达67％，87:13 Z / E比率大于98：2 dr和98：2 er进行了化学选择性修饰，涉及烯基-B（pin），乙烯基或1,2-二取代的烯烃部分，以证明其多功能性和实用性。基于机理和DFT研究的立体化学模型证明了中间体铜烯丙基物种的动力学行为，并说明了各种选择性特征。

  DOI：

  10.1002/anie.201812535