2'-O-acetyl-4''-O-allyl-azithromycin-11,12-carbonate | 797042-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-O-acetyl-4''-O-allyl-azithromycin-11,12-carbonate
• 英文别名: 4''-O-allyl-2'-O-acetylazithromycin-11,12-carbonate；2'-O-acetyl-4"-O-allyl-azithromycin-11,12-carbonate；[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(1R,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,14R,15R)-2-ethyl-9-hydroxy-6-[(2R,4R,5S,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyl-5-prop-2-enoxyoxan-2-yl]oxy-1,5,7,9,11,13,14-heptamethyl-4,17-dioxo-3,16,18-trioxa-13-azabicyclo[13.3.0]octadecan-8-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 797042-18-3
• 化学式: C₄₄H₇₆N₂O₁₄
• 分子量: 857.092
• InChiKey: CFKKJRMGZURBKS-OZRZNGIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-acetyl-4''-O-allyl-azithromycin-11,12-carbonate 在 四氧化锇 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2'-O-acetyl-4''-O-(2-oxoethyl)-azithromycin-11,12-carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 14 AND 15 MEMBERED-RING COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAU COMPOSES A CYCLE RAMIFIE EN 14 ET 15.

  摘要：

  本发明涉及在式(I)的14-或15-元大环内在4'位置被取代的大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。

  公开号：

  WO2004101586A1
• 作为产物：
  描述：

  azithromycin-11,12-carbonate 在 四(三苯基膦)钯 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2'-O-acetyl-4''-O-allyl-azithromycin-11,12-carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 14 AND 15 MEMBERED-RING COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAU COMPOSES A CYCLE RAMIFIE EN 14 ET 15.

  摘要：

  本发明涉及在式(I)的14-或15-元大环内在4'位置被取代的大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。

  公开号：

  WO2004101586A1

文献信息

• MACROLONES
  申请人：Alihodzic Sulejman

  公开号：US20090170791A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, having antimicrobial activity, processes for their preparation, compositions containing them and to their use in medicine.

  具有抗微生物活性的化合物式（I）或其药学上可接受的衍生物，制备它们的方法，包含它们的组合物以及它们在医学上的使用。
• WO2006/50942
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/50941
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/54296
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of 4′′-Ether Linked Azithromycin-Quinolone Hybrid Series: Influence of the Central Linker on the Antibacterial Activity
  作者：Dražen Pavlović、Stjepan Mutak

  DOI：10.1021/ml100253p

  日期：2011.5.12

  A series of novel C-4"-substituted azithromycins was synthesized and evaluated for in vitro antibacterial activity against a panel of representative erythromycin-susceptible and macrolide-lincosamide-streptogramin (MLS) resistant pathogens. In summary, azithromycin and quinolone substructures merged in a mutually SAR-compatible design gave rise to a new class of antimicrobials with an improved spectrum and potency over azithromycin. Prototypical analogues 71 and, 8f display an improved potency versus azithromycin against Gram-positive and fastidious Gram-negative pathogens. In particular, these new leads maintain activity against MLS-resistant strains of Streptococcus pneumoniae and Streptococcus pyogenes. In addition, they represent an improvement over telithromycin (1) and cethromycin (2) against the fastidious Gram-negative pathogen Haemophilus influenzae.