2'-O-acetyl-azithromycin-11,12-carbonate | 83919-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-O-acetyl-azithromycin-11,12-carbonate
• 英文别名: 2'-O-acetyl-azithromycin-11,12-cyclic carbonate；2'-O-acetyl-11,12-carbonate-11,12-dideoxyazithromycin；[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(1R,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,14R,15R)-2-ethyl-9-hydroxy-6-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-1,5,7,9,11,13,14-heptamethyl-4,17-dioxo-3,16,18-trioxa-13-azabicyclo[13.3.0]octadecan-8-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 83919-64-6
• 化学式: C₄₁H₇₂N₂O₁₄
• 分子量: 817.028
• InChiKey: JQMXPULHNZCXJW-HHHKPLMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-acetyl-azithromycin-11,12-carbonate 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 4"-O-{3-[3-(3-carboxy-1,4-dihydro-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-quinolinyl)propylamino]propionyl}-azithromycin tris trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 14 AND 15 MEMBERRED-RING COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES A CYCLE RAMIFIE EN 14 ET 15

  摘要：

  本发明涉及在式（I）的4'位置被取代的14-或15-元大环内酯及其药用可接受衍生物，以及它们的制备方法和在人体或动物体内治疗或预防系统性或局部微生物感染中的用途。

  公开号：

  WO2004101587A1
• 作为产物：
  描述：

  azithromycin-11,12-carbonate 、 乙酸酐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2'-O-acetyl-azithromycin-11,12-carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 14 AND 15 MEMBERED-RING COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAU COMPOSES A CYCLE RAMIFIE EN 14 ET 15.

  摘要：

  本发明涉及在式(I)的14-或15-元大环内在4'位置被取代的大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。

  公开号：

  WO2004101586A1

文献信息

• Macrolides With Anti-Inflammatory Activity
  申请人：Culic Ognjen

  公开号：US20080221046A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to novel semi-synthetic macrolides having anti-inflammatory activity. More particularly, the invention relates to 14- and 15-membered macrolides substituted at the 4″ position, to their pharmaceutically acceptable derivatives, to processes and intermediates for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their activity and use in the treatment of inflammatory diseases and conditions in humans and animals, especially those diseases associated with excessive secretion of TNF-α, IL-1, IL-8, IL-2 or IL-5; and/or inhibitor of excessive lymphocyte proliferation; and/or excessive granulocyte degranulation.

  本发明涉及具有抗炎活性的新型半合成大环内酯类化合物。更具体地说，该发明涉及在4″位置取代的14-和15-环大环内酯类化合物，及其药学上可接受的衍生物，用于其制备的工艺和中间体，含有它们的制剂，以及它们在治疗人类和动物的炎症性疾病和症状中的活性和用途，特别是那些与过度分泌TNF-α、IL-1、IL-8、IL-2或IL-5有关的疾病；和/或抑制过度淋巴细胞增殖；和/或过度粒细胞脱颗粒的抑制剂。
• WO2006/50940
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/50942
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 4″-O-(ω-Quinolylamino-alkylamino)propionyl derivatives of selected macrolides with the activity against the key erythromycin resistant respiratory pathogens
  作者：A. Fajdetić、H. Čipčić Paljetak、G. Lazarevski、A. Hutinec、S. Alihodžić、M. Đerek、V. Štimac、D. Andreotti、V. Šunjić、J.M. Berge、S. Mutak、M. Dumić、S. Lociuro、D.J. Holmes、N. Maršić、V. Eraković Haber、R. Spaventi

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.049

  日期：2010.9

  Four macrolides-6-O-methyl-8a-aza-8a-homoerythromycin, clarithromycin, azithromycin and azithromycin 11,12-cyclic carbonate, have been selected for the construction of a series of new quinolone derivatives. The quinolone moiety is connected to the macrolide scaffold via a diaminoaklyl 4"-O-propionyl ester chain of varying length. At the terminus the linker is attached via one of the nitrogen atoms in the linker at C(6) or C(7) of the quinolone. Many of compounds described, particularly clarithromycin derivative 37, and azithromycin derivatives 48 and 55, exhibited excellent antibacterial activity against a wide range of clinically relevant macrolide-resistant organisms, with profiles superior to that of telithromycin, an enhanced spectrum ketolide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2006/50943
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——