2-(4-chlorophenyl)-1-methylquinolin-4(1H)-one | 106657-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-methylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-1-methylquinolin-4-one
• CAS: 106657-37-8
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: CDIKGYLEZNEWRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-178 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  402.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1-methylquinolin-4(1H)-one 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以93%的产率得到3-bromo-2-(4'-chlorophenyl)-1-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-卤代喹啉-4（1 H）-one衍生物的合成及化学转化的进一步研究

  摘要：

  使用乙酸中的三溴化吡啶或THF中的碘-Na 2 CO 3混合物，由相应的2-芳基喹啉-4（1 H）-酮及其NMe-4-oxo衍生物制备C-3溴化和碘化衍生物。还描述了对制备的α-卤代烯酮的化学转化和3-溴NH-4-oxo和NMe-4-oxo衍生物的初步抗肿瘤活性的进一步研究的结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430203
• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Transformations of Amides: An Approach to Quinolones from β-Amido Ynones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01974

文献信息

• Lewis Acid-Triggered Selective Zincation of Chromones, Quinolones, and Thiochromones: Application to the Preparation of Natural Flavones and Isoflavones
  作者：Lydia Klier、Tomke Bresser、Tobias A. Nigst、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja306178q

  日期：2012.8.22

  A Lewis acid-triggered zincation allows the regioselective metalation of various chromones and quinolones. In the absence of MgCl(2), a C(3) zincation is observed, whereas in the presence of MgCl(2) or a related Lewis acid, C(2) zincation occurs. Applications to a natural flavone, isoflavone, and quinolone are shown.

  路易斯酸引发的锌化允许各种色酮和喹诺酮的区域选择性金属化。在没有 MgCl(2) 的情况下，观察到 C(3) 锌化，而在 MgCl(2) 或相关的路易斯酸存在的情况下，会发生 C(2) 锌化。显示了对天然黄酮、异黄酮和喹诺酮的应用。
• Tautomeric 2-arylquinolin-4(1H)-one derivatives- spectroscopic, X-ray and quantum chemical structural studies
  作者：Malose J Mphahlele、Ahmed M El-Nahas

  DOI：10.1016/j.molstruc.2003.10.003

  日期：2004.1

  Abstract A convenient method for the synthesis of 2-aryl-1-methylquinolin-4(1 H )-ones is described. Spectroscopic and X-ray crystallographic techniques as well as quantum chemical calculations have been used to probe the structure of potentially tautomeric 2-arylquinolin-4(1 H )-ones in solution phase, gas phase and solid state. The exclusive NH-4-oxo nature of the title compounds in solution phase

  摘要 描述了一种合成 2-芳基-1-甲基喹啉-4(1 H)-酮的简便方法。光谱和 X 射线晶体学技术以及量子化学计算已被用于探测溶液相、气相和固态中潜在互变异构的 2-芳基喹啉-4(1 H)-酮的结构。通过将它们的光谱数据与相应的 2-芳基-1-甲基喹啉- 4(1 H)-酮和2-芳基-4-甲氧基喹啉衍生物。质谱分析的结果证实了气相中 4-喹啉酮和 4-羟基喹啉异构体的共存，这得到了量子化学计算的支持。
• Spectroscopic and quantum chemical studies on the structure of 2-arylquinoline-4(1H)-thione derivatives
  作者：Malose J Mphahlele、Ahmed M El-Nahas、Tarek M El-Gogary

  DOI：10.1016/j.molstruc.2003.11.033

  日期：2004.3

  PCM-B3LYP(MP2)/6-31+G(d) calculations) and solid state (FT-IR and X-ray) is also corroborated by comparison of their spectroscopic data with those of the corresponding 2-aryl-1-methylquinoline-4(1H)-thione derivatives. The co-existence of the quinoline-4-thione and quinoline-4-thiol (4-mercaptoquinoline) isomers in the gas phase is confirmed by mass spectrometry and the preponderance of the 4-thiol is supported

  摘要 使用光谱方法、X 射线晶体学和量子化学技术在溶液、固体和气体状态下探测了标题化合物的几何结构。NH-4-硫酮在溶液（NMR 和 PCM-B3LYP(MP2)/6-31+G(d) 计算）和固态（FT-IR 和 X 射线）中的唯一存在也通过比较它们的光谱数据与相应的 2-芳基-1-甲基喹啉-4(1H)-硫酮衍生物的光谱数据。气相中喹啉-4-硫酮和喹啉-4-硫醇（4-巯基喹啉）异构体的共存通过质谱法证实，4-硫醇的优势得到了量子化学技术（PM3、MP2）的支持和 B3LYP）。
• Hydrogen Bond Assisted Three-Component Tandem Reactions to Access N-Alkyl-4-Quinolones
  作者：Huanhuan Liu、Huadan Liu、Enhua Wang、Liangqun Li、Zhongsheng Luo、Jiafu Cao、Jialin Chen、Lishou Yang、Xiaosheng Yang

  DOI：10.3390/molecules28052304

  日期：——

  Hydrogen-bonding catalytic reactions have gained great interest. Herein, a hydrogen-bond-assisted three-component tandem reaction for the efficient synthesis of N-alkyl-4-quinolones is described. This novel strategy features the first proof of polyphosphate ester (PPE) as a dual hydrogen-bonding catalyst and the use of readily available starting materials for the preparation of N-alkyl-4-quinolones. The method provides a diversity of N-alkyl-4-quinolones in moderate to good yields. The compound 4h demonstrated good neuroprotective activity against N-methyl-ᴅ-aspartate (NMDA)-induced excitotoxicity in PC12 cells.

  氢键催化反应备受关注。本文介绍了一种氢键辅助的三组分串联反应，用于高效合成 N-烷基-4-喹啉酮。这一新颖策略的特点是首次证明了聚磷酸酯（PPE）是一种双重氢键催化剂，并利用容易获得的起始材料制备 N-烷基-4-喹啉酮。该方法提供了多种 N-烷基-4-喹啉酮，收率中等至良好。化合物 4h 对 PC12 细胞中 N-甲基-ᴅ-天冬氨酸（NMDA）诱导的兴奋性毒性具有良好的神经保护活性。
• Using Quinolin-4-Ones as Convenient Common Precursors for a Metal-Free Total Synthesis of Both Dubamine and Graveoline Alkaloids and Diverse Structural Analogues
  作者：Rodrigo Abonia、Lorena Cabrera、Diana Arteaga、Daniel Insuasty、Jairo Quiroga、Paola Cuervo、Henry Insuasty

  DOI：10.3390/molecules29091959

  日期：——

  current studies on the synthesis and chemical transformation of 2-aminochalcones, we are reporting here an efficient metal-free approach for the total synthesis of alkaloids 1 and 2 along with their analogues with structural diversity, through a two-step sequence involving intramolecular cyclization, oxidation/aromatization, N-methylation and oxidative C-C bond processes, starting from dihydroquinolin-4-ones

  芸香科是研究最多的植物科之一，因为从中分离出大量具有突出生物学特性的生物碱，其中包括喹啉类生物碱 Graveoline 1 和 Dubamine 2。生物碱 1 和 Dubamine 2 是最常用的合成方法。 2及其衍生物涉及环加成反应或金属催化的偶联过程，但在喹啉部分的范围和官能化方面存在一些限制。作为我们目前关于 2-氨基查耳酮合成和化学转化研究的延续，我们在这里报告了一种有效的无金属方法，通过两步全合成生物碱 1 和 2 及其具有结构多样性的类似物序列涉及分子内环化、氧化/芳构化、N-甲基化和氧化CC键过程，从二氢喹啉-4-酮开始，作为构建两类生物碱结构的共同前体。