2-(tetradecyl)hexadecyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-4-methoxyphenyl-β-D-glucopyranoside | 791820-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tetradecyl)hexadecyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-4-methoxyphenyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(2-tetradecylhexadecoxy)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 791820-33-2
• 化学式: C₇₂H₁₀₉NO₁₁
• 分子量: 1164.66
• InChiKey: KHNQNZZPPRIKDM-LNWAWRMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.8
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-dlycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-4,6-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 2-(tetradecyl)hexadecyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-4-methoxyphenyl-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以57.2%的产率得到methyl (2S,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-(2-tetradecylhexadecoxy)oxan-3-yl]oxy-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-benzoyloxyoxan-4-yl]oxy-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型含内酰胺化神经氨酸的唾液酸6-O-磺化Lewis X新糖脂的合成及抗原性

  摘要：

  摘要描述了一种新型的含内酰胺化神经氨酸的6-O-硫酸化sLex新糖脂的合成和抗原特性。甲基（4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二甲氧基-5-三氟乙酰胺基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬醛基吡喃二磺酸甲酯）-（2→3）-的偶联4,6-二-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（3）与2-（十四烷基）十六烷基（2,3,4-三-O-苄基-α- L-呋喃果糖基）-（1→3）-2-乙酰氨基-2--2-脱氧-6-O-4-甲氧基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）得到了保护的sLex四糖糖脂（8）。除去所有酰基保护基团并随后进行内酰胺化，得到内酰胺化的sLex衍生物（10），通过选择性除去4-甲氧基苯基和GlcNAc残基的6-O-硫酸化，将其转化为目标化合物（14），并且在碱性条件下除去所有保护基提供了目标分子。通过G159单克隆抗体的TLC免疫染色检查了合成的新糖脂的抗原性。

  DOI：

  10.1081/car-200030039
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-(2-tetradecylhexadecoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 2-(tetradecyl)hexadecyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-4-methoxyphenyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型含内酰胺化神经氨酸的唾液酸6-O-磺化Lewis X新糖脂的合成及抗原性

  摘要：

  摘要描述了一种新型的含内酰胺化神经氨酸的6-O-硫酸化sLex新糖脂的合成和抗原特性。甲基（4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二甲氧基-5-三氟乙酰胺基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬醛基吡喃二磺酸甲酯）-（2→3）-的偶联4,6-二-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（3）与2-（十四烷基）十六烷基（2,3,4-三-O-苄基-α- L-呋喃果糖基）-（1→3）-2-乙酰氨基-2--2-脱氧-6-O-4-甲氧基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）得到了保护的sLex四糖糖脂（8）。除去所有酰基保护基团并随后进行内酰胺化，得到内酰胺化的sLex衍生物（10），通过选择性除去4-甲氧基苯基和GlcNAc残基的6-O-硫酸化，将其转化为目标化合物（14），并且在碱性条件下除去所有保护基提供了目标分子。通过G159单克隆抗体的TLC免疫染色检查了合成的新糖脂的抗原性。

  DOI：

  10.1081/car-200030039