3-<2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl>indole-2-acetic acid, methyl ester | 99619-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl>indole-2-acetic acid, methyl ester
• CAS: 99619-34-8
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃Si
• 分子量: 347.53
• InChiKey: JUDOGXLGSJCKDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl>indole-2-acetic acid, methyl ester 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.55h， 生成 3-Ethyl-3-{2-[3-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-1H-indol-2-yl]-2-methoxycarbonyl-acetyl}-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis via sigmatropic rearrangements. 10. Synthesis of 2,3-disubstituted indoles via Claisen ortho ester rearrangement. An approach for the synthesis of vindorosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a001
• 作为产物：
  描述：

  1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-2-<(carbomethoxy)-methyl>indole-3-thioacetic S-acid, methyl ester 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 3-<2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl>indole-2-acetic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis via sigmatropic rearrangements. 10. Synthesis of 2,3-disubstituted indoles via Claisen ortho ester rearrangement. An approach for the synthesis of vindorosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a001