(E)-3-(4-Bromo-phenyl)-3-hydroxy-acrylic acid ethyl ester | 33167-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-Bromo-phenyl)-3-hydroxy-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(4-bromophenyl)-3-hydroxyprop-2-enoate
• CAS: 33167-26-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: LPWGWBUAKVRQDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-diazo-3-hydroxypropanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-3-(4-Bromo-phenyl)-3-hydroxy-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基化α-重氮-β-羟基酯的酸催化分解：获得混合单甲硅烷醇缩醛

  摘要：

  重氮羰基化合物的酸催化分解会引发广泛的转化，从而产生具有高度多样性的合成有用的构件。在该领域，α-重氮-β-羟基酯底物的化学主要由迁移过程主导。我们在此描述了一种从O获得原始混合单甲硅烷基缩醛的新方法-受保护的α-重氮-β-羟基-β-芳基酯和醇，由三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 催化。这些原始混合缩醛、对称缩醛和迁移产物之间的比率根据催化剂、醇的性质和芳环上的取代基而波动。本文报道了 56 个实例，产率高达 71%，非对映选择性高达 6:1。这种混合的单甲硅烷醇缩醛构成了合成等价的 α-取代的 β-氧代酯，具有很高的进一步转化潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01762