ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-diazo-3-hydroxypropanoate | 239094-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-diazo-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-diazo-3-hydroxypropanoate
• CAS: 239094-36-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 299.124
• InChiKey: WPMVPLVKYXSRAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-diazo-3-hydroxypropanoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(4-溴苯甲酰)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在没有溶剂的条件下，叔丁基醚催化重氮乙酸乙酯与醛的缩合反应和钯催化的1,2-氢迁移

  摘要：

  一种温和方便的冷凝方法 重氮乙酸乙酯开发了叔丁基醚在无溶剂条件下催化的具有乙醛的乙二胺（EDA）。在纯净条件下，通过钯催化的1,2-氢迁移，将相应的α-重氮-β-羟基酯进一步转化为β-酮酸酯。两步转化例举了一种简单高效的绿色合成β-酮酸酯的方法。

  DOI：

  10.1039/c3ra41920g
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 对溴苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-diazo-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷催化重氮乙酸乙酯在水中缩合生成醛

  摘要：

  使用吡咯烷作为催化剂，开发了一种简单方便的方案，用于从重氮乙酸乙酯在水中缩合为醛类合成 α-重氮羰基化合物。

  DOI：

  10.1080/00397911003794517

文献信息

• An efficient and convenient aldol addition of acyldiazomethane with aldehydes promoted by MgI2 etherate
  作者：Xiaoqiang Xie、Weipeng Qi、Xinzhe Sun、Xingxian Zhang

  DOI：10.1515/mgmc-2017-0006

  日期：2017.1.28

  Abstract The aldol addition of acyldiazomethane with aromatic aldehydes, vinyl aldehyde and aliphatic aldehydes was carried out efficiently in the presence of MgI2 etherate and iPr2EtN (DIPEA) using untreated reagent-grade CH2Cl2 under atmospheric conditions in good to excellent yields. Iodide counterion and a non-coordinating reaction media (i.e. CH2Cl2) are among the critical factors for the unique

  摘要 在 MgI2 醚合物和 iPr2EtN (DIPEA) 的存在下，使用未经处理的试剂级 CH2Cl2 在大气条件下，以良好至极好的收率有效地进行酰基重氮甲烷与芳香醛、乙烯基醛和脂肪醛的羟醛加成。碘化物反离子和非配位反应介质（即 CH2Cl2）是该反应系统独特反应性的关键因素。
• Highly efficient and chemoselective direct aldol reaction of acyldiazomethane with aldehydes promoted by MgI 2 etherate
  作者：Weipeng Qi、Xiaoqiang Xie、Tengjiang Zhong、Xingxian Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.04.019

  日期：2018.1

  Direct aldol condensation of various aromatic, heteroaromatic, α,β-unsaturated aldehydes and aliphatic aldehydes with acyldiazomethane was realized using MgI2 etherate (MgI2·(Et2O)n) as a promoter in the presence of diisopropyl amine (DIPEA) in excellent yields in a short time under mild conditions with high chemoselectivity. Iodide counterion, and a non-coordinating less ploar reaction media (i.e

  MgI2醚化物（MgI2·（Et2O）n）作为促进剂，在二异丙基胺（DIPEA）的存在下，以优异的收率实现了各种芳族​​，杂芳族，α，β-不饱和醛和脂肪族醛与酰基重氮甲烷的直接羟醛缩合。在温和条件下短时间具有高化学选择性。碘化物抗衡离子和非配位的低等离子反应介质（即CH2Cl2）是这种独特反应性的关键因素。
• Pyrrolidine-Catalyzed Condensation of Ethyl Diazoacetate to Aldehydes in Water
  作者：M. Lakshmi Kantam、L. Chakrapani、T. Ramani、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1080/00397911003794517

  日期：2010.5.19

  A simple and convenient protocol for the synthesis of α-diazo carbonyl compounds from the condensation of ethyl diazoacetate to aldehydes in water was developed using pyrrolidine as a catalyst.

  使用吡咯烷作为催化剂，开发了一种简单方便的方案，用于从重氮乙酸乙酯在水中缩合为醛类合成 α-重氮羰基化合物。
• Rh2(OAc)4-catalyzed 2,3-migration of β-ferrocenecarboxyl α-diazocarbonyl compounds: an efficient synthesis of ferrocene-containing α,β-unsaturated esters
  作者：Shufeng Chen、Yan Du、Haiying Zhao、Baoguo Li

  DOI：10.1039/c3ra48071b

  日期：——

  A series of β-ferrocenecarboxyl α-diazocarbonyl compounds were prepared by the reaction of ferrocenoyl chloride with β-hydroxyl α-diazocarbonyl compounds in the presence of pyridine. The diazo decomposition of these ferrocene-containing diazocarbonyl compounds with Rh2(OAc)4 resulted in 2,3-ferrocenecarboxyl migration to give ferrocene-containing α,β-unsaturated esters in high yields.

  一系列β-铁烯酰羧酸α-重氮碳酰基化合物通过铁烯酰氯与β-羟基α-重氮碳酰基化合物在吡啶存在下反应制备而成。这些含铁烯的重氮碳酰基化合物与Rh2(OAc)4发生重氮分解，导致2,3-铁烯酰迁移，从而高产率地得到含铁烯的α,β-不饱和酯。
• Catalytic aldol-type reaction of aldehydes with ethyl diazoacetate using quarternary ammonium hydroxide as the base
  作者：Ravi Varala、Ramu Enugala、Sreelatha Nuvula、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.005

  日期：2006.2

  The direct aldol-type condensation of aldehydes with ethyl diazoacetate (EDA) promoted by an organic base and non-metallic catalyst such as tetrabutylammonium hydroxide (TBAOH) gave β-hydroxy-α-diazocarbonyl compounds with moderate to excellent yields. Furthermore, the reactivity and scope of various phase-transfer catalysts as well as electronically divergent aldehydes are discussed.

  通过有机碱和非金属催化剂（如氢氧化四丁铵）（TBAOH）促进醛与重氮乙酸乙酯（EDA）的直接醛醇缩合反应，可以中等至极好的收率得到β-羟基-α-重氮羰基化合物。此外，讨论了各种相转移催化剂以及电子发散醛的反应性和范围。