methyl (allyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate | 147221-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (allyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate
• CAS: 147221-71-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₈
• 分子量: 380.395
• InChiKey: AHSJYAWNNXTRJC-DIKXUDHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (allyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Cl⁽³⁾HO₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl -α-D-galactopyranosid>uronate
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖醛酸衍生物在糖基化反应中作为受体和供体。

  摘要：

  重新研究了适当保护的烯丙基β-D-吡喃半乳糖苷的琼斯氧化反应和随后的酯化反应。所得D-半乳糖醛酸衍生物的部分脱保护得到适合转化为糖基受体的化合物。描述了依靠有效的差异保护基策略合成2-，3-和4-三苯甲基醚。这些三苯甲基醚的三苯甲基-氰基亚乙基缩合，导致被保护的二糖单元β-D-GalpA-（1-> 2）-D-GalpA和beta-D-GalpA-（1-> 3）-GalpA具有较高的证明了立体选择性。还制备了β-D-GalpA-（1→4）-D-GalpA二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84237-m
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.67h， 生成 methyl (allyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖醛酸衍生物在糖基化反应中作为受体和供体。

  摘要：

  重新研究了适当保护的烯丙基β-D-吡喃半乳糖苷的琼斯氧化反应和随后的酯化反应。所得D-半乳糖醛酸衍生物的部分脱保护得到适合转化为糖基受体的化合物。描述了依靠有效的差异保护基策略合成2-，3-和4-三苯甲基醚。这些三苯甲基醚的三苯甲基-氰基亚乙基缩合，导致被保护的二糖单元β-D-GalpA-（1-> 2）-D-GalpA和beta-D-GalpA-（1-> 3）-GalpA具有较高的证明了立体选择性。还制备了β-D-GalpA-（1→4）-D-GalpA二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84237-m