methyl 4,6-O-cyclohexylidene-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-α-D-manopyranoside | 350603-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-O-cyclohexylidene-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-α-D-manopyranoside
• CAS: 350603-24-6
• 化学式: C₂₉H₄₀O₅SSi
• 分子量: 528.785
• InChiKey: AENNYNNUCDAFSJ-UDLFFNGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2;4,5-di-O-isopropylidene-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-fructopyranose 、 methyl 4,6-O-cyclohexylidene-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-α-D-manopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  对甲氧基亚苄基辅助分子内糖苷配基传递的机制

  摘要：

  在该实验室中开发了对甲氧基苄叉基辅助的分子内糖苷配基递送，并且已被证明是高效且通用的，特别是对于复杂糖蛋白相关聚糖的合成。揭示了通过在NMR管中进行反应可以清楚地监测IAD的反应过程。我们的结果表明，将亚稳态中间体3转化为产物的非水解途径是有功能的。在反应介质中存在和不存在水的情况下进行的对比实验提供了支持性证据，消除了在标准IAD条件下水被偶然污染的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00300-3
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 在 咪唑 、 calcium sulfate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl 4,6-O-cyclohexylidene-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-α-D-manopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对甲氧基亚苄基辅助分子内糖苷配基传递的机制

  摘要：

  在该实验室中开发了对甲氧基苄叉基辅助的分子内糖苷配基递送，并且已被证明是高效且通用的，特别是对于复杂糖蛋白相关聚糖的合成。揭示了通过在NMR管中进行反应可以清楚地监测IAD的反应过程。我们的结果表明，将亚稳态中间体3转化为产物的非水解途径是有功能的。在反应介质中存在和不存在水的情况下进行的对比实验提供了支持性证据，消除了在标准IAD条件下水被偶然污染的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00300-3