dimethyl 6-bromo-2-hydroxyazulene-1,3-dicarboxylate | 52802-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: dimethyl 6-bromo-2-hydroxyazulene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 52802-67-2
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₅
• 分子量: 339.142
• InChiKey: RPOVFPCRHTVRAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 6-bromo-2-hydroxyazulene-1,3-dicarboxylate 在 lead dioxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 以37%的产率得到(1S,1'S)-6,6'-Dibromo-2,2'-dihydroxy-2H,2'H-[1,1']biazulenyl-1,3,1',3'-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铅 (IV) 氧化物介导的 Azulen-2-ol 氧化形成 1,1-偶联二聚体和六环笼二聚体。

  摘要：

  乙酸中各种 azulen-2-ol 衍生物的氧化铅 (IV) 氧化通过单电子氧化产生 azulenoxy 自由基。中间体最终产生重组二聚体，[1,1'-联芘烯]-2,2'(1H,1'H)-二聚体，作为常见的产品类型。除此之外，六环笼二聚体是从 5-取代的 azulen-2-ol 衍生物中获得的。从2-羟基-1,3-二甲酸二甲酯中，分离出在七元环上无取代基的羟基-2-羟基-4-[1,3-二(甲氧基羰基)-2-氧-1-二甲基二甲基-1 ,2-dihydroazulenyl]azulene-1,3-dicarboxylate，但既不是笼型二聚体也不是 1,6-偶联二聚体。二聚体的完整结构已通过广泛的 X 射线晶体学分析和关键衍生物的 13C NMR 光谱比较确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2793

表征谱图