(E)-1-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 1195876-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[4-(2-bromoethoxy)phenyl]-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1195876-33-5
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₄
• 分子量: 376.206
• InChiKey: OYOFJFLJYPKSJA-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吡咯烷 、 (E)-1-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以58.3%的产率得到1 -methyl-1-(2-(4-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)phenoxy)ethyl) pyrrolidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Ion-tagged π-acidic alkene ligands promote Pd-catalysed allyl–aryl couplings in an ionic liquid

  摘要：

  基于查耳酮和苄叉丙酮结构的酸性质子化烯烃配体已被掺入离子液体中，为钯催化的环己烯碳酸酯与芳基硅氧烷的交叉偶联反应提供功能性反应介质，该反应介质允许简单的产品分离，且不受钯（<50 ppm）和配体污染影响。

  DOI：

  10.1039/b906823f
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含有查耳酮部分的新型 4-硫代喹唑啉衍生物的合成、抗病毒生物活性

  摘要：

  设计、合成了一系列含有查耳酮部分的新型 4-硫代喹唑啉衍生物，并系统评估了它们对 TMV 的抗病毒活性。生物测定结果表明，这些化合物中的大多数表现出中等至良好的抗 TMV 活性。特别是，化合物M2和M6在体内对TMV具有明显的保护活性，50%有效浓度（EC50）值分别为138.1和154.8 μg/mL，优于利巴韦林（436.0 μg/mL）。结果表明，含有4-硫代喹唑啉部分的查耳酮衍生物可有效控制TMV。同时，目标化合物的构效关系（SAR），基于TMV保护活性的比较分子场分析（CoMFA）三维定量构效关系（3D-QSAR）方法研究表明，CoMFA模型在交叉验证的q2和非交叉验证的 r2 值分别为 0.674 和 0.993。同时，微尺度热泳（MST）实验表明化合物M6可能与烟草花叶病毒外壳蛋白（TMV CP）相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules200711861