3,4,6-tri-O-acetyl-2--2-deoxy-1-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 31281-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2--2-deoxy-1-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；Methyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-benzyloxycarbonyl-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosid；(O³,O⁴,O⁶-triacetyl-O¹-methyl-β-D-glucopyranose-2-yl)-carbamic acid benzyl ester；(O³,O⁴,O⁶-Triacetyl-O¹-methyl-β-D-glucopyranose-2-yl)-carbamidsaeure-benzylester；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-methoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 31281-57-9
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₁₀
• 分子量: 453.446
• InChiKey: IREJBJSFPQKDNH-LASHMREHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2--2-deoxy-1-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到methyl 2--2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含糖氨基酸的线性和环状肽的合成和构象分析

  摘要：

  糖氨基酸 (SAA) 被设计和合成为新的非肽肽模拟物，利用碳水化合物作为肽构建块。它们代表带有氨基和羧基官能团的类糖环结构，并且由于它们在刚性吡喃糖环中的不同取代模式，因此对肽的骨架具有特定的构象影响。已经合成了五种不同的 SAA（SAA1α、SAA1β、SAA2、SAA3 和 SAA4），它们显示出限制线性骨架构象或不同转角结构的能力。涉及 SAA 的线性和环状肽已在溶液中以及通过固相合成制备。SAA1α 和 SAA2 被整合到两个线性亮氨酸-脑啡肽类似物中，取代了天然的 Gly-Gly 二肽。NMR 研究为碳水化合物部分的构象诱导作用提供了证据。SAA2 和 SAA3 已被置于生长抑素的环状六肽类似物中；SAA4 被掺入模型肽中。的构造...

  DOI：

  10.1021/ja961068a
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide hydrobromide 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2--2-deoxy-1-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含糖氨基酸的线性和环状肽的合成和构象分析

  摘要：

  糖氨基酸 (SAA) 被设计和合成为新的非肽肽模拟物，利用碳水化合物作为肽构建块。它们代表带有氨基和羧基官能团的类糖环结构，并且由于它们在刚性吡喃糖环中的不同取代模式，因此对肽的骨架具有特定的构象影响。已经合成了五种不同的 SAA（SAA1α、SAA1β、SAA2、SAA3 和 SAA4），它们显示出限制线性骨架构象或不同转角结构的能力。涉及 SAA 的线性和环状肽已在溶液中以及通过固相合成制备。SAA1α 和 SAA2 被整合到两个线性亮氨酸-脑啡肽类似物中，取代了天然的 Gly-Gly 二肽。NMR 研究为碳水化合物部分的构象诱导作用提供了证据。SAA2 和 SAA3 已被置于生长抑素的环状六肽类似物中；SAA4 被掺入模型肽中。的构造...

  DOI：

  10.1021/ja961068a

文献信息

• Synthesis of 18F-labeled streptozotocin derivatives and an in-vivo kinetics study using positron emission tomography
  作者：Kenji Arimitsu、Yusuke Yagi、Kazuhiro Koshino、Yukina Nishito、Takahiro Higuchi、Hiroyuki Yasui、Hiroyuki Kimura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127400

  日期：2020.9

  for in-vivo GLUT2 imaging. Fluorine was introduced to hexyl groups at the 3′-positions of the compounds, and we aimed to synthesize compounds that were more stable than STZ. The nitroso derivatives exhibited relatively good stability during purification and purity analysis after radiosynthesis. We then evaluated the compounds in PET imaging and ex-vivo biodistribution studies. We observed high levels

  葡萄糖转运蛋白2（GLUT2）参与肝细胞，胰脏β细胞和肾小肠及肾小管中的吸收性细胞的葡萄糖吸收。胰腺GLUT2在葡萄糖刺激的胰岛素分泌机制中也起着重要作用。在这项研究中，新型的Fluorine-18标记的链脲佐菌素（STZ）衍生物被合成为体内GLUT2成像的糖苷类似物。将氟引入到化合物3'-位置的己基上，我们的目标是合成比STZ更稳定的化合物。亚硝基衍生物在放射合成后的纯化和纯度分析过程中表现出相对较好的稳定性。然后，我们评估了PET成像和离体成像中的化合物生物分布研究。我们观察到肝和肾中高水平的放射性，这表明在给药5分钟内这些器官中积累了放射性。相反，脱亚硝基衍生物仅在给药后不久在肾脏和膀胱中积累。因此，具有亚硝基的化合物有望在表达GLUT2的器官中积累，亚硝基的存在对于体内GLUT2成像至关重要。
• Synthesis of D-Glucosamine-Modified Benzo[<i>d</i>][1,2]selenazol-3-(<i>2H</i>)-one Derivatives
  作者：Zhongwei Zhang、Sumei Ren、Shengbiao Wan、Wei Li、Tao Jiang

  DOI：10.1080/00397910903434562

  日期：2010.11.3

  A new class of organoselenium-saccharide derivatives, 2-amino-2-deoxy--D-glucose-modified benzo[d][1,2]selenazol-3-(2H)-one derivatives, has been synthesized via the cyclization reaction of 2-(chloroseleno)benzoyl chloride and O-protected D-glucosamine derivatives. An efficient synthetic method for the preparation of this type of compounds was developed. It has been found that acetone can react with the chloroseleno group under basic conditions, and organoselenium-saccharide derivatives with free hydroxy groups were obtained only when the OH-1 group of the saccharide was protected.
• Neuberger; Pitt Rivers, Biochemical Journal, 1939, vol. 33, p. 1580,1582
  作者：Neuberger、Pitt Rivers

  DOI：——

  日期：——