(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(dodecyloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate | 663622-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(dodecyloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
• CAS: 663622-38-6
• 化学式: C₃₉H₄₈O₉
• 分子量: 660.805
• InChiKey: SVYXABQCBZGIIH-AEXGYYGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(dodecyloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-((((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis(benzoyloxy)-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-6-(dodecyloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Synthesis of 2,6-Branched Galacto-Oligo­saccharides and Its Applications to the Synthesis of Three Tetrasaccharides and a Hexasaccharide Related to the Arabinogalactans (AGs)

  摘要：

  通过使用6-O-Ac-2,3,4-三-O-Bz-α-d-半乳糖吡喃糖苷三氯乙酰亚胺、2,6-二-O-Ac-3,4-二-O-Bz-α-d-半乳糖吡喃糖苷三氯乙酰亚胺和2-O-Ac-3,4,6-三-O-Bz-α-d-半乳糖吡喃糖苷三氯乙酰亚胺作为合成砌块，开发了一种高效合成2,6-支化半乳寡糖的方法。利用这种方法，可以方便地制备与植物来源的AGs相关的三种四糖和一种六糖。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42109
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R)-6-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-4,5-dibenzoyloxyoxan-3-yl] benzoate 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(dodecyloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Synthesis of 2,6-Branched Galacto-Oligo­saccharides and Its Applications to the Synthesis of Three Tetrasaccharides and a Hexasaccharide Related to the Arabinogalactans (AGs)

  摘要：

  通过使用6-O-Ac-2,3,4-三-O-Bz-α-d-半乳糖吡喃糖苷三氯乙酰亚胺、2,6-二-O-Ac-3,4-二-O-Bz-α-d-半乳糖吡喃糖苷三氯乙酰亚胺和2-O-Ac-3,4,6-三-O-Bz-α-d-半乳糖吡喃糖苷三氯乙酰亚胺作为合成砌块，开发了一种高效合成2,6-支化半乳寡糖的方法。利用这种方法，可以方便地制备与植物来源的AGs相关的三种四糖和一种六糖。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42109