methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 476313-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 476313-22-1
• 化学式: C₂₇H₃₆O₆SSi
• 分子量: 516.731
• InChiKey: QVNYOMSXWAGRQN-PUFKYLQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 氢氟酸 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl 2-O-benzoylbenzyl-3-O-chloroacetyl-6-O-(tert-butylcarbonyl-2-nitrophenoxyl-acetyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  On-Resin Real-Time Reaction Monitoring of Solid-Phase Oligosaccharide Synthesis

  摘要：

  On-resin real-time monitoring by a combination of a color test of (p-nitrobenzyl)pyridine and Disperse Red was developed for oligosaccharide synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja020781z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  On-Resin Real-Time Reaction Monitoring of Solid-Phase Oligosaccharide Synthesis

  摘要：

  On-resin real-time monitoring by a combination of a color test of (p-nitrobenzyl)pyridine and Disperse Red was developed for oligosaccharide synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja020781z