methyl 3-cyano-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzoate | 1163141-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-cyano-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzoate
• CAS: 1163141-58-9
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₃
• 分子量: 259.185
• InChiKey: LEDYSWXRXKVKIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-cyano-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzoate 、 溴化锂 、 三乙胺 、 盐酸 在 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give the title compound (0.109 g) as a white solid的产率得到3-Cyano-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDROCYCLOPENTA[B]INDOL-3-YL CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS

  摘要：

  本发明涉及公式(Ia)的某些(1,2,4-噁二唑-3-基)-1,2,3,4-四氢环戊[b]吲哚-3-基羧酸衍生物及其药学上可接受的盐，其具有有用的药理特性，例如作为S1P1受体的激动剂。本发明还提供了含有本发明化合物的药物组合物以及使用本发明化合物和组合物治疗S1P1相关疾病的方法，例如牛皮癣、类风湿性关节炎、克隆病、移植排斥反应、多发性硬化症、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、1型糖尿病、痤疮、微生物感染或疾病和病毒感染或疾病。

  公开号：

  US20100273806A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-cyano-5-hydroxy-benzoate 、 2,2,2-三氟乙基 对甲苯磺酸酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3-cyano-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROCYCLOPENTA[B]INDOL-3-YL CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE TÉTRAHYDROCYCLOPENTA[B]INDOL-3-YLCARBOXYLIQUE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES AUTO-IMMUNS ET INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本发明涉及公式（Ia）中的某些（1,2,4-噁二唑-3-基）-1,2,3,4-四氢环-五氢-苯并[b]吲哚-3-基羧酸衍生物及其药学上可接受的盐，该衍生物具有有用的药理特性，例如作为S1P1受体的激动剂。本发明还提供了含有所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物和组合物治疗S1P1相关疾病的方法，例如银屑病、类风湿性关节炎、克罗恩病、移植排斥反应、多发性硬化症、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、I型糖尿病、痤疮、微生物感染或疾病以及病毒感染或疾病。

  公开号：

  WO2009078983A1