2-benzoyl-2-(2,3-diphenyl-2-cyclopropenylidene)acetonitrile | 38426-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-2-(2,3-diphenyl-2-cyclopropenylidene)acetonitrile
• 英文别名: 2-cyano-2-(2,3-diphenyl-2-cyclopropenylidene)acetophenone；2-cyano-(2,3-diphenyl-2-cyclopropenylidene)acetophenone；4-Cyan-4-benzoyl-1,2-diphenyltriafulven；2-diphenylcyclopropenylidene-3-oxo-3-phenyl-propionitrile；2-(2,3-diphenylcycloprop-2-en-1-ylidene)-3-oxo-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 38426-46-9
• 化学式: C₂₄H₁₅NO
• 分子量: 333.389
• InChiKey: QIEQMCBBPRJTMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-2-(2,3-diphenyl-2-cyclopropenylidene)acetonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 6-Cyan-6-benzoyl-1.2.4-triphenyl-fulven
  参考文献：
  名称：

  Eicher,T.; Born,T., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 762, p. 127 - 153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 二苯基环丙烯酮 生成 2-benzoyl-2-(2,3-diphenyl-2-cyclopropenylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Eicher,T.; Born,T., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 762, p. 127 - 153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL REACTIONS OF BENZOTHIAZOLIUM<i>N</i>-PHENACYLIDE WITH METHYLENECYCLOPROPENES
  作者：Otohiko Tsuge、Hiroshi Shimoharada、Michihiko Noguchi

  DOI：10.1246/cl.1981.1199

  日期：1981.9.5

  Benzothiazolium N-phenacylide reacted with methylenecyclopropenes having an acyl group on the 4-position to give 3a,11a-dihydro-5aH-furo[3′,2′:2,3]pyrido[6,1-b]benzothiazole derivative via an intermediary 3-butadienylbenzothiazolium betaine. The reaction of the ylide with a methylenecyclopropene bearing two cyano groups on the 4-position in THF gave a cyclobutane together with benzothiazole, whereas

  苯并噻唑鎓 N-苯甲酰化物与在 4-位具有酰基的亚甲基环丙烯反应得到 3a,11a-二氢-5aH-呋喃[3',2':2,3]吡啶并[6,1-b]苯并噻唑衍生物中间体 3-丁二烯基苯并噻唑甜菜碱。叶立德与在 THF 中的 4-位带有两个氰基的亚甲基环丙烯反应得到环丁烷和苯并噻唑，而在乙醇中的反应中得到 3-丁二烯基-2-乙氧基苯并噻唑啉衍生物。
• DOUBLE CYCLOADDITION REACTION OF PYRIDINIUM<i>N</i>-METHYLIDES TO METHYLENECYCLOPROPENES LEADING TO CAGE COMPOUNDS
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/cl.1983.519

  日期：1983.4.5

  A new functionalization of pyridine has been demonstrated by the double cycloaddition reactions between pyridinium N-methylides and methylenecyclopropenes with unsaturated substituents at the 4-position forming a new type of cage compounds.

  通过吡啶鎓N-甲基化物和亚甲基环丙烯之间的双环加成反应证明了吡啶的新官能化，在4位具有不饱和取代基，形成新型笼状化合物。
• Zur Reaktion von Triafulvenen mit Isonitrilen. Eine einfache Synthese von diphenylsubstituierten funktionalisierten Cyclobuten-Derivaten und deren Folgeprodukten
  作者：Theophil Eicher、Uwe Stapperfenne

  DOI：10.1055/s-1987-28024

  日期：——

  Reaction of Triafulvenes with Isonitriles. A Simple Synthesis of Diphenyl-Substituted Functionalized Cyclobutene Derivatives and Related Products The reactions of triafulvenes 1a-e with a series of isonitriles 2a-e are investigated. From 1a-c in aprotonic media 2-methylenecyclobutene-1-one imines (3a-h) are formed in good yields, which are characterized by spectral data, hydrolysis to 2-methylenecyclobutene-1-ones 4 and independent synthesis of a selected hydrolysis product (4c). In protonic media the products 3, e.g. 3b,e, incorporate a solvent molecule to give N-alkyl pyrrols 7,8. Triafulvenes 1d and 1e give other types of products, whose structures are likely to be 12-15. A mechanism for the reaction of triafulvenes with isonitriles is presented, in which an allenic ketene intermediate plays a central role for the formation of all products obtained.

  三芳基乙烯与异腈的反应。二苯基取代的官能化环丁烯衍生物及相关产品的简单合成。研究了三芳基乙烯1a-e与一系列异腈2a-e的反应。在非质子介质中，1a-c生成2-亚甲基环丁烯-1-酮亚胺（3a-h）的收率很高，通过光谱数据对其进行了表征，水解生成2-亚甲基环丁烯-1-酮4，并独立合成选定的水解产物（4c）。在质子介质中，产物3（例如3b、e）与溶剂分子结合生成N-烷基吡咯7、8。三芳基乙烯1d和1e生成其他类型的产品，其结构可能是12-15。提出了三芳基乙烯与异腈反应的机理，其中烯丙基烯酮中间体在形成所有产物中起着核心作用。
• Reactions of 2-Methylenebenzothiazolines with Methylenecyclopropenes
  作者：Otohiko Tsuge、Minoru Tanaka、Hiroshi Shimoharada、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/bcsj.56.1688

  日期：1983.6

  , generated in situ from the corresponding 2-methylbenzothiazolium bromide and triethylamine, with methylenecyclopropenes gave a variety of products, cross-conjugated systems, spiro-cyclopentafurans and/or cyclopentabenzothiazines, depending on the nature of substituents of the methylenecyclopropenes. The reaction pathways for the formation of products are also described.

  由相应的 2-甲基苯并噻唑溴化物和三乙胺原位生成的 2-亚甲基-3-苯甲酰基苯并噻唑啉和 3-苄基-2-亚甲基苯并噻唑啉与亚甲基环丙烯反应得到多种产物、交叉共轭体系、螺环五呋喃和/或环戊苯并噻嗪，取决于亚甲基环丙烯取代基的性质。还描述了形成产物的反应途径。
• Double Cycloaddition Reaction of Imidazolium Methylides. Intermolecular 1,3-Dipolar and Intramolecular Diels-Alder Cycloaddition Reactions
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.56.2073

  日期：1983.7

  react with the methylenecyclopropenes with unsaturated substituents at the 4-position in the fashion of double cycloaddition reaction, leading to the novel cage compounds, which involves an intermorecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction and an intramolecular Diels-Alder reaction.

  咪唑鎓二氰基甲基化物和双（乙氧羰基）甲基化物等咪唑鎓以双环加成反应的方式与4位具有不饱和取代基的亚甲基环丙烯反应，产生新型笼状化合物，其中涉及分子间1,3-偶极环加成反应和分子内 Diels-Alder 反应。