ethyl 2-((2R,3R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-3-(trifluoromethyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetate | 1457998-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-((2R,3R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-3-(trifluoromethyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetate
• CAS: 1457998-54-7
• 化学式: C₂₂H₃₃F₃O₅Si
• 分子量: 462.582
• InChiKey: UERPNFULPUCRSW-LFZDHENXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,E)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)-3-hydroxy-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-en-1-one 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 100.67h， 生成 ethyl 2-((2R,3R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-3-(trifluoromethyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of γ-trifluoromethylated analogs of goniothalamin and their derivatives

  摘要：

  An efficient method for the construction of chiral gamma-trifluoromethylated alpha,beta-unsaturated delta-lactone, a widely existing pharmacophore, has been developed and successfully applied for synthesis of gamma-trifluoromethylated goniothalamins. The key steps included Evans-Aldol reaction of chiral titanium enolate of alpha-CF3 imide, Wittig olefination and lactonization. The transformation of gamma-trifluoromethylated alpha,beta-unsaturated delta-lactone to a series of trifluoromethylated styryllactones was also investigated. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.07.017