| 1401413-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1401413-09-9
• 化学式: C₆₅H₆₄Cl₃F₃N₂O₁₂
• 分子量: 1228.58
• InChiKey: VRNUJFPKNCKJEI-QKIQGOKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.37
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 benzyl [3,6-di-O-benzyl-4-O-(2-methylnaphthyl)-α-D-mannopyranosyl-(1→3)]-[6-O-levulinoyl-3,4-di-O-benzyl-2-O-allyloxycarbonyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)]-[2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl]-(1→4)-[2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino-β-D-glucopyranosyl]-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到benzyl [2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3,6-di-O-benzyl-4-O-(2-methylnaphthyl)-α-D-mannopyranosyl-(1→3)]-[6-O-levulinoyl-3,4-di-O-benzyl-2-O-allyloxycarbonyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)]-[2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl]-(1→4)-[2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-2-(2,2,2-trichloroethoxy)-carbonylamino-β-D-glucopyranosyl]-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成不对称的多年级N-聚糖，以解析人类精子与卵母细胞之间的聚糖介导的相互作用。

  摘要：

  人类卵母细胞透明带（ZP）的糖蛋白的复杂N聚糖与精子的结合有关。这些异常的双触角，三触角和四触角N-聚糖的末端由四糖唾液酸化-刘易斯x（SLe x）组成，该蛋白以前被确定为精子结合的最小表位。我们在这里描述高度复杂的三触角的酶法合成Ñ -glycans从ZP衍生携带SLE X在C-2和C-2'臂部分和唾液酸-路易斯X -Lewis X（SLE X -Le X）C-6天线和两个密切相关的类似物上的残留物。检查化合物抑制人精子与ZP相互作用的能力。发现SLe x -Le x部分对于抑制活性至关重要，而其他SLe x部分发挥的作用最小。对SLe x –Le x和SLe x的进一步研究表明，扩展结构是更有效的抑制剂。此外，制备了三价SLe x –Le x和SLe x，与单价对应物相比，它们显示出更大的抑制活性。我们的研究表明，尽管SLe x可以抑制精子的结合，在复杂的N-聚糖中呈递此表位会导致抑制潜能的丧失，在这种情况下，只有SLe

  DOI：

  10.1002/chem.201800451
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CHEMICAL AND CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS OF COMPLEX GLYCANS
  [FR] COMPOSÉS ET POCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE CHIMIO-ENZYMATIQUE DE GLYCANS COMPLEXES

  摘要：

  本发明提供了一种化学和化酶方法，用于合成各种复杂的不对称多天线糖链。

  公开号：

  WO2012135049A1

文献信息

• A General Strategy for the Chemoenzymatic Synthesis of Asymmetrically Branched <i>N</i> -Glycans
  作者：Zhen Wang、Zoeisha S. Chinoy、Shailesh G. Ambre、Wenjie Peng、Ryan McBride、Robert P. de Vries、John Glushka、James C. Paulson、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1126/science.1236231

  日期：2013.7.26

  amino acids. In contrast, carbohydrates manifest a range of structures in which the sugar building blocks connect through multiple branch points. Wang et al. (p. 379, published online 26 July; see the Perspective by Kiessling and Kraft) designed a versatile precursor that could be transformed into many different branched glycans with distinct building blocks along each branch. Oligosaccharides synthesized

  Sweet Variety Proteins 可以折叠成各种各样的形状——但是，从拓扑结构来看，它们总是以或多或少的连接氨基酸的直线开始。相比之下，碳水化合物表现出一系列结构，其中糖构建块通过多个分支点连接。王等人。（第 379 页，7 月 26 日在线发表；参见 Kiessling 和 Kraft 的 Perspective）设计了一种多功能前体，可以将其转化为许多不同的支链聚糖，每个支链具有不同的构建块。从通用前体合成的寡糖可用于探测蛋白质-碳水化合物相互作用。[另见 Kiessling 和 Kraft 的观点] 一个系统的，为了研究聚糖结合蛋白的特异性和生物学特性，需要产生不同的不对称分支 N-聚糖文库的有效方法。为此，我们描述了一种核心五糖，它在潜在的分支位置被正交保护基团修饰，以允许通过化学糖基化选择性连接特定的糖部分。选择附属物使得所得脱保护化合物的触角可以通过糖基转移酶选择性