(2S,3S,4R,5R,6R)-3-deuterio-2,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-3-ol | 149650-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-3-deuterio-2,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 149650-59-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆
• 分子量: 237.257
• InChiKey: MJCQVUQCEVACLB-UVCUAGHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐-d6 、 (2S,3S,4R,5R,6R)-3-deuterio-2,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-3-ol 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective glucal epoxide formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00066a032
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-甲基-D-葡萄糖醛 在 caesium carbonate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-3-deuterio-2,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective glucal epoxide formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00066a032

文献信息

• The chemistry of glucal halohydrins: The effect of the halide on epoxide formation
  作者：Cecilia H. Marzabadi、Christopher D. Spilling、Lisa M. Tyler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81332-6

  日期：1994.1

  Chlorohydrins, bromohydrins, and iodohydrins, formed by hydroxyhalogenation of tri-O-methyl glucal, undergo base induced cyclization to give glucal epoxides. The mechanism of the cyclization reaction was probed using 1H NMR and deuterium incorporation studies. Cyclization and in situ trapping with Cs2CO3 in MeOD gave deuterated methyl 3,4,6-tri-O-methyl-α-D-mannoside and methyl 3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucoside

  由三-O-甲基葡糖基的羟基卤化作用形成的氯醇，溴代醇和碘代醇经碱诱导的环化反应生成葡糖基环氧化物。使用1 H NMR和氘掺入研究探索了环化反应的机理。Cs 2 CO 3的环化和原位捕集在MeOD中得到氘化的甲基3,4,6-三-O-甲基-α-D-甘露糖苷和甲基3,4,6-三-O-甲基-β-D-葡萄糖苷和不饱和醛。这些研究导致环氧化物形成的优化的立体选择性。葡萄糖溴醇与NaH或LiHMDS在THF中于5°C反应，生成β-环氧化物，甘露糖碘醇与KH和18-crown-6在甲苯中，于-70°C反应，生成α-环氧化物。通过与苯硫醇钠反应打开环氧化物，得到苯基3,4,6-三-O-甲基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷（单一异构体）和苯基3,4,6-三-O-苯基甲基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（18：1）。