allyl 2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 202189-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-4,5-dimethoxy-6-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 202189-64-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: SFLBIMPRFKMHQI-NZFPMDFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 C₁₅H₂₄O₇
  参考文献：
  名称：

  De novo macrolide–glycolipid macrolactone hybrids: Synthesis, structure and antibiotic activity of carbohydrate-fused macrocycles

  摘要：

  设计了类天然产物的大环化合物作为潜在的抗菌化合物。这些大环化合物包含一个D-葡萄糖单元融合到一个12或13个成员的大环内。这些环通过单糖的C6'和异常（C1'）位置连接。新的大环化合物/大环内酯通过X射线晶体学进行了表征。它们的结构显示，除了酯和烯烃单元外，糖苷键周围的二面角（外部异常效应）也影响了分子的整体形状。在大环化合物上的可用羟基的糖基化产生了一种与红霉素和索福脂大环内酯共同特征的混合大环内酯。几种化合物表现出弱的抗生素活性（最小抑菌浓度<100μg/mL）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.229
• 作为产物：
  描述：

  1-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 allyl 2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Identification of a hexasaccharide sequence able to inhibit thrombin and suitable for ‘polymerisation’

  摘要：

  Three hexasaccharides, having from low to very high affinity for antithrombin, were synthesised from disaccharide building block precursors. One of them, methyl(sodium 2,3-di-O-methyl-4-O-sodium sulfonato-alpha-L-idopyranosyluronate)-(1 --> 4)-[(2,3,6-tri-O-sodium sulfonato-alpha-D-glucopyranosyl)-(1 --> 4)-(sodium 2,3-di-O-methyl-alpha-L-idopyranosyluronate)-(1 --> 4)](2)-2,3,6-tri-O-sodium sulfonato-alpha-D-glucopyranoside, obtainable from a single disaccharide building block precursor, constitutes a good starting point for obtaining simple oligosaccharidic heparin mimetics able to inhibit the two coagulation factors thrombin and Factor Xa. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00067-1

文献信息

• Mahajan, Ritu; Khare, Naveen K.; Khare, Anakshi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 9, p. 745 - 750
  作者：Mahajan, Ritu、Khare, Naveen K.、Khare, Anakshi

  DOI：——

  日期：——
• Srivastav; Khare; Khare, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 5, p. 346 - 351
  作者：Srivastav、Khare、Khare

  DOI：——

  日期：——