8-fluoroquinoline-N-oxide | 2795-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoroquinoline-N-oxide
• 英文别名: 8-fluoroquinoline 1-oxide；8-Fluor-chinolin-N-oxid；8-Fluoro-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 2795-43-9
• 化学式: C₉H₆FNO
• 分子量: 163.151
• InChiKey: CGZIULBJQDECBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoroquinoline-N-oxide 在 1,8-dimethoxy-10-phenyl-9-(o-tolyl)acridin-10-ium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到8-氟喹啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  从喹啉N-氧化物中高效可见光介导的喹啉-2(1H)-酮的合成

  摘要：

  Quinolin-2( 1H )-ones 是一类重要的化合物，因为它们普遍存在于天然产物和药理学上有用的化合物中。在这里，我们提出了一种非常规且迄今为止未知的光催化方法，从容易获得的喹啉-N-氧化物合成它们。这种不含试剂的高原子经济性光催化方法具有低催化剂负载、高产率和无不良副产物，为迄今为止报道的所有常规合成提供了一种更有效的绿色替代方案。该方法的稳健性已成功证明，可轻松扩展到克级。

  DOI：

  10.1039/d1gc01460a
• 作为产物：
  描述：

  8-氟喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 8-fluoroquinoline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  从喹啉N-氧化物中高效可见光介导的喹啉-2(1H)-酮的合成

  摘要：

  Quinolin-2( 1H )-ones 是一类重要的化合物，因为它们普遍存在于天然产物和药理学上有用的化合物中。在这里，我们提出了一种非常规且迄今为止未知的光催化方法，从容易获得的喹啉-N-氧化物合成它们。这种不含试剂的高原子经济性光催化方法具有低催化剂负载、高产率和无不良副产物，为迄今为止报道的所有常规合成提供了一种更有效的绿色替代方案。该方法的稳健性已成功证明，可轻松扩展到克级。

  DOI：

  10.1039/d1gc01460a

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Cascade Alkylation and Cyclocondensation of Quinoline <i>N</i> -Oxides with Diazo Esters: Direct Access to Conjugated π-Systems
  作者：Aniruddha Biswas、Ujjwal Karmakar、Arun Pal、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/chem.201602493

  日期：2016.9.19

  An inexpensive copper‐catalyzed cascade regioselective alkylation, followed by cyclocondensation of quinoline N‐oxides with α‐diazo esters has been achieved successfully to provide heteroarene‐containing conjugated π‐systems. The developed method is simple, straightforward, and economical with a broad range of substrate scope. The dual role of copper catalyst in the C−H bond functionalization and in

  已经成功实现了廉价的铜催化级联区域选择性烷基化，然后将喹啉N-氧化物与α-重氮酯进行环缩合，从而提供了含杂芳烃的共轭π系统。所开发的方法简单，直接且经济，具有广泛的基板范围。探索了铜催化剂在CH键功能化和路易斯酸促进的环化中的双重作用。
• SO2F2-mediated deoxygenative C2-sulfonylation of quinoline N-oxides with sodium sulfinates
  作者：Chengmei Ai、Xudong Liao、Yi Zhou、Zhaohua Yan、Sen Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152586

  日期：2020.12

  A mild and efficient method for deoxygenative C2-sulfonylation of quinoline N-Oxides in the presence of a base has been developed employing extremely inexpensive SO2F2 as an activator and sodium sulfinate as nucleophilic sulfonylation source. It is noteworthy that the reaction proceeded well under metal- and oxidant-free conditions to give a variety of 2-sulfonylquinolines in medium to good yields

  已经开发了一种温和有效的方法，该方法在碱存在下，使用极其便宜的SO 2 F 2作为活化剂，并使用亚磺酸钠作为亲核磺酰化源，对喹啉N-氧化物的C2-磺酰化进行脱氧。值得注意的是，该反应在无金属和无氧化剂的条件下进行得很好，以中等至良好的产率得到了各种2-磺酰基喹啉。
• Synthesis of heteroaromatic trifluoromethyl ethers with trifluoromethyl triflate as the source of the trifluoromethoxy group
  作者：Qing-Wei Zhang、John F. Hartwig

  DOI：10.1039/c8cc05084h

  日期：——

  A series of nitrogen-heterocycles have been transformed to the corresponding trifluoromethyl or higher perfluoroalkyl ethers by reaction of the corresponding N-oxides with trifluoromethyl or higher perfluoroalkyl triflate. Trifluoromethyl triflate, which has generally been used as a precursor to [OCF3]−, is used here as a bifunctional reagent to render the heteroarene more electrophilic and to deliver

  通过使相应的N-氧化物与三氟甲基或更高级的全氟烷基三氟甲磺酸酯反应，将一系列氮杂环转化为相应的三氟甲基或更高级的全氟烷基醚。通常用作[OCF 3 ] -的前体的三氟甲基三氟甲磺酸酯在这里用作双功能试剂，以使杂芳基更具亲电性并传递三氟甲氧基。该试剂易于大规模制备（> 100克），并且无论是纯净形式还是储液形式均稳定。报告了这种方法的应用和局限性。
• C2-gem-Aryldifluoromethylation of Quinoline N-Oxides with Potassium 2,2-Difluoro-2-arylacetates under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Jie Liu、Min Wang、Yanhui Gao、Laiqiang Li、Lei Wang

  DOI：10.1055/a-1343-5642

  日期：2021.5

  A simple protocol for C2-gem-aryldifluoromethylation of quinoline N-oxides with potassium 2,2-difluoro-2-arylacetates has been developed, affording C2-gem-aryldifluoromethylated quinoline N-oxides bearing different functional groups in moderate to good yields. Moreover, experimental studies reveal that this reaction is likely to proceed through a radical pathway.

  已经开发了一种简单的方案，用于用2，2-二氟-2-芳基乙酸钾对C2-gem-芳基二氟甲基化喹啉N-氧化物，以中等到良好的产率提供带有不同官能团的C2-gem-芳基二氟甲基化喹啉N-氧化物。而且，实验研究表明该反应可能通过自由基途径进行。
• Synthesis of Quinoline Silyloxymethylsulfones as Intermediates to Sulfonyl Derivatives
  作者：Twinkle I. Patel、Ramkrishna Laha、Matthew J. Moschitto

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02044

  日期：2022.11.18

  Heterocyclic sulfones, sulfonamides, and sulfonyl fluorides constitute an important structural motif in medicinal chemistry. Methods to make six-membered heteroaromatic sulfonyl compounds, however, remain challenging, and most efforts rely on commercial sulfonyl chlorides. We report herein the reaction of sodium tert-butyldimethyl silyloxymethylsulfinate with quinoline N-oxides to selectively furnish

  杂环砜、磺酰胺和磺酰氟构成了药物化学中的重要结构基序。然而，制造六元杂芳基磺酰基化合物的方法仍然具有挑战性，而且大多数努力都依赖于商业磺酰氯。我们在此报告了叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基亚磺酸钠与喹啉N-氧化物的反应，以选择性地提供 C2-取代的砜。甲硅烷氧基甲基亚磺酸盐可以脱保护，然后形成磺酰氟、磺酰胺和砜。这种转变是可扩展的，并且对广泛的喹啉和异喹啉功能具有广泛的适用性。