3-溴环丁烷羧酸甲酯 | 4935-00-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-溴环丁烷羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-bromocyclobutanecarboxylate
• 英文别名: methyl 3-bromocyclobutane-1-carboxylate；Methyl 3-bromocyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 4935-00-6
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: PXUHGFNZFJXRFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴环丁烷羧酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 双环[1.1.0]丁烷-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  双环丁烷羧酰胺作为半胱氨酸导向的应变亲电试剂，用于选择性靶向蛋白质

  摘要：

  扩展具有独特反应特性的亲电试剂的库将促进具有理想反应特性的共价抑制剂的开发。我们在此介绍了双环 [1.1.0] 丁烷 (BCB) 羧酸酰胺作为一类新的硫醇反应性亲电试剂，用于选择性和不可逆地抑制目标蛋白质。我们首先简化了合成路线以生成各种 BCB 酰胺。菌株驱动的 BCB 酰胺亲核加成在中性水性条件下与半胱氨酸硫醇化学选择性地进行，其速率明显慢于丙烯酰胺的速率。成功地利用 BCB 酰胺的这种反应性来开发靶向布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 的共价配体。通过调整 BCB 酰胺反应性并优化其在配体上的配置，我们获得了 BTK 的选择性共价抑制剂。基于凝胶活性的蛋白质分析和基于质谱的化学蛋白质组学表明，与迈克尔受体探针相比，选定的 BCB 酰胺对人体细胞中的 BTK 具有更高的靶标选择性。进一步的化学蛋白质组学研究表明，携带不同类别亲电试剂的 BTK 探针表现出不同的脱靶特征。该结果表明，将 BCB

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07490
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代环丁烷甲酸甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-溴环丁烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  双环丁烷羧酰胺作为半胱氨酸导向的应变亲电试剂，用于选择性靶向蛋白质

  摘要：

  扩展具有独特反应特性的亲电试剂的库将促进具有理想反应特性的共价抑制剂的开发。我们在此介绍了双环 [1.1.0] 丁烷 (BCB) 羧酸酰胺作为一类新的硫醇反应性亲电试剂，用于选择性和不可逆地抑制目标蛋白质。我们首先简化了合成路线以生成各种 BCB 酰胺。菌株驱动的 BCB 酰胺亲核加成在中性水性条件下与半胱氨酸硫醇化学选择性地进行，其速率明显慢于丙烯酰胺的速率。成功地利用 BCB 酰胺的这种反应性来开发靶向布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 的共价配体。通过调整 BCB 酰胺反应性并优化其在配体上的配置，我们获得了 BTK 的选择性共价抑制剂。基于凝胶活性的蛋白质分析和基于质谱的化学蛋白质组学表明，与迈克尔受体探针相比，选定的 BCB 酰胺对人体细胞中的 BTK 具有更高的靶标选择性。进一步的化学蛋白质组学研究表明，携带不同类别亲电试剂的 BTK 探针表现出不同的脱靶特征。该结果表明，将 BCB

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07490

文献信息

• Synthesis of γ‐Keto Sulfones through a Three‐Component Reaction of Cyclopropanols, DABCO ⋅ (SO ₂ ) ₂ and Alkyl Halides
  作者：Chun Zhang、Chao Zhang、Jie Tang、Shengqing Ye、Mingliang Ma、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202100066

  日期：2021.6.21

  A route to γ-keto sulfones through a metal-free reaction of cyclopropanols, DABCO ⋅ (SO2)2 and alkyl halides is described. This reaction occurs under mild conditions in the absence of any catalysts, additives, or oxidants. Various functional groups including as ester, amino, methoxy, bromo, trifluoromethyl, nitro and carbonyl are tolerated well in this transformation, and the corresponding γ-keto sulfones

  描述了通过环丙醇、DABCO ⋅ (SO2)2 和卤代烷的无金属反应制备 γ-酮砜的途径。该反应在没有任何催化剂、添加剂或氧化剂的温和条件下发生。在这种转化中，包括酯、氨基、甲氧基、溴、三氟甲基、硝基和羰基在内的各种官能团都能很好地耐受，相应的 γ-酮砜的产率为 35% 至 95%。所提出的机制意味着该反应通过原位生成的 γ-酮亚磺酸酯中间体进行，该中间体进一步与卤代烷进行亲核取代，产生 γ-酮砜。
• Bicyclo[1.1.0]butane
  作者：K.B. Wiberg、G.M. Lampman、R.P. Ciula、D.S. Connor、P. Schertler、J. Lavanish

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98361-9

  日期：1965.1

  The chemistry of bicyclo[1.1.0]butane and some of its derivatives is reviewed. The effect of its bond angle deformation on its strain energy, its orbital hybridization, and its reactivity is discussed.

  综述了双环[1.1.0]丁烷及其某些衍生物的化学性质。讨论了键角变形对其应变能，轨道杂交及其反应性的影响。
• BICYCLIC SULFONES AND SULFOXIDES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20190127382A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The invention provides novel compounds having the general formula I: wherein R 1 , R B1 , R B2 , n, p, q, the A ring and the B ring are as described herein, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of using the compounds.

  该发明提供了具有一般式I的新化合物：其中R1、RB1、RB2、n、p、q、A环和B环如本文所述，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法。
• [EN] IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION D'IRAK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022147465A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物及其使用方法。
• Base-Promoted Reactions of Organostibines with Alkynes and Organic Halides to Give Chalcogenated (<i>Z</i>)-Olefins and Ethers
  作者：Liyuan Le、Shuangshuang Li、Dejiang Zhang、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02369

  日期：2022.8.26

  Herein, with air-stable chalcogenated stibines (Sb–ER) as organometallic chalcogenating reagents, we developed base-promoted (Z)-hydrochalcogenation of alkynes with DMSO/DMSO-d6 as hydrogen/deuterium sources, giving chalcogenated (Z)-olefins in good yields and with excellent regioselectivity. These reagents, easily synthesized from halostibines with in situ generated [Zn(ER)2] at room temperature within

  在此，我们以空气稳定的硫属代锑 ( Sb –ER) 作为有机金属硫属化合物试剂，开发了以 DMSO/DMSO- d 6作为氢/氘源的碱促进 ( Z )-炔烃的氢化反应，得到硫属代 ( Z )-烯烃产率高，区域选择性好。这些试剂很容易在室温下几分钟内由卤代锡与原位生成的 [Zn(ER) 2 ] 合成，也可用于碱促进的 C( sp 3 )-S(Se) 与 C 的交叉偶联( sp 3 )–X 和铜催化的 C( sp 2 )–S(Se) 与 C(sp 2 )–X (X = F, CI, Br, I) 在温和条件下。该协议也可以简单地扩展到具有良好功能耐受性的有机铋复合物 ( Bi -ER)。