| 212609-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 212609-15-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: CSOIKKMEDNJNOT-MVWJERBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 咪唑 、 水 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective construction of the key azetidin-2-ones for the synthesis of carbapenem antibiotics via intramolecular C–H insertion reactions of α-methoxycarbonyl-α-diazoacetamides catalysed by chiral dirhodium() carboxylates

  摘要：

  通过分子内 CâH 插入δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺，在δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺分子内催化下，实现了 3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]辛烷（ee值高达 96%）的分子内 CâH 插入反应，该反应由含有 N-邻苯二甲酰-(S)-氨基酸作为手性桥接配体的二铑(II)配合物催化，为碳青霉烯类抗生素的关键中间体提供了一条新的催化不对称途径。

  DOI：

  10.1039/a803176b
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective construction of the key azetidin-2-ones for the synthesis of carbapenem antibiotics via intramolecular C–H insertion reactions of α-methoxycarbonyl-α-diazoacetamides catalysed by chiral dirhodium() carboxylates

  摘要：

  通过分子内 CâH 插入δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺，在δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺分子内催化下，实现了 3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]辛烷（ee值高达 96%）的分子内 CâH 插入反应，该反应由含有 N-邻苯二甲酰-(S)-氨基酸作为手性桥接配体的二铑(II)配合物催化，为碳青霉烯类抗生素的关键中间体提供了一条新的催化不对称途径。

  DOI：

  10.1039/a803176b

文献信息

• A stereocontrolled route to optically active 1-methyl carbapenems
  作者：Pamela Brown、Robert Southgate

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83988-x

  日期：1986.1

  Using a stereoselective carbene insertion reaction to form the β-lactam ring, optically active 1-methyl carbapenems have been prepared.

  使用立体选择性卡宾插入反应形成β-内酰胺环，已经制备了光学活性的1-甲基碳青霉烯。