4-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-mesitoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-mesitoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1201012-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-mesitoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-mesitoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,5-bis[(2,4,6-trimethylbenzoyl)oxy]-6-[(2,4,6-trimethylbenzoyl)oxymethyl]oxan-4-yl]oxy-3,4,5-tris[(2,4,6-trimethylbenzoyl)oxy]oxan-2-yl]methyl 2,4,6-trimethylbenzoate
• CAS: 1201012-10-3
• 化学式: C₈₉H₉₈O₁₇S
• 分子量: 1471.81
• InChiKey: LGZWACZVGRIOAQ-JSJNVIQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.3
• 重原子数：
  107
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-azidooctyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 、 4-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-mesitoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-mesitoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以12%的产率得到8-azidooctyl 2,3,4,6-tetra-O-mesitoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-mesitoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代的苯甲酸酯作为β-半乳糖基化反应中非对映选择性增强的相邻基团：与阿拉伯半乳聚糖蛋白相关的β-1,3-连接寡半乳糖苷的合成

  摘要：

  阿拉伯半乳聚糖蛋白（AGP）是植物糖蛋白，含有β-1,3-连接的半乳​​聚糖核心。使用各种2 - O-酰基保护的糖基供体合成β-吡喃半乳糖-1,3-β-吡喃半乳糖键一直困扰着不良的立体选择性和副反应，包括原酸酯形成和2- O的酯交换反应-从供体到受体的酰基。我们已经研究了使用2，6-二取代的苯甲酰基作为糖基供体上的大体积邻近基团。发现2,4,6-三甲基苯甲酰基是最佳的，能够形成与已解除武装的酯保护的受体的β-半乳糖吡喃糖-1,3-β-半乳糖吡喃糖键，抑制酯交换反应并减少原酸酯的形成，同时增强β-半乳糖基化反应的选择性。制备了一系列β-1,3-连接的寡半乳糖苷，并精制为新糖缀合物，用于研究AGP的生物合成和AGP结合蛋白。

  DOI：

  10.1021/jo902100q
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-mesitoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-mesitoyl-β-D-galactopyranoside 、 4-甲苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以71%的产率得到4-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-mesitoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-mesitoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代的苯甲酸酯作为β-半乳糖基化反应中非对映选择性增强的相邻基团：与阿拉伯半乳聚糖蛋白相关的β-1,3-连接寡半乳糖苷的合成

  摘要：

  阿拉伯半乳聚糖蛋白（AGP）是植物糖蛋白，含有β-1,3-连接的半乳​​聚糖核心。使用各种2 - O-酰基保护的糖基供体合成β-吡喃半乳糖-1,3-β-吡喃半乳糖键一直困扰着不良的立体选择性和副反应，包括原酸酯形成和2- O的酯交换反应-从供体到受体的酰基。我们已经研究了使用2，6-二取代的苯甲酰基作为糖基供体上的大体积邻近基团。发现2,4,6-三甲基苯甲酰基是最佳的，能够形成与已解除武装的酯保护的受体的β-半乳糖吡喃糖-1,3-β-半乳糖吡喃糖键，抑制酯交换反应并减少原酸酯的形成，同时增强β-半乳糖基化反应的选择性。制备了一系列β-1,3-连接的寡半乳糖苷，并精制为新糖缀合物，用于研究AGP的生物合成和AGP结合蛋白。

  DOI：

  10.1021/jo902100q