(S)-3-(N-trifluoroacetyl-N-methyl)amino-1-(2-thienyl)propan-1-ol | 1204210-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-3-(N-trifluoroacetyl-N-methyl)amino-1-(2-thienyl)propan-1-ol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(3S)-3-hydroxy-3-thiophen-2-ylpropyl]-N-methylacetamide
• CAS: 1204210-39-8
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃NO₂S
• 分子量: 267.272
• InChiKey: UAVKRURLEUHSEG-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(N-trifluoroacetyl-N-methyl)amino-1-(2-thienyl)propan-1-ol 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(S)-(-)-3-(N-甲氨基)-1-(2-噻吩基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF DULOXETINE AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS BY THE USE OF ASYMMETRIC TRANSFER HYDROGENATION PROCESS
  [FR] PRÉPARATION DE LA DULOXÉTINE ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES EN UTILISANT LE PROCÉDÉ D'HYDROGÉNATION ASYMÉTRIQUE PAR TRANSFERT

  摘要：

  公开号：

  WO2010003942A3
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-trifluoroacetyl-N-methyl)amino-1-(2-thienyl)propan-1-one 在 C₂₆H₃₃N₃O₂RuS 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-3-(N-trifluoroacetyl-N-methyl)amino-1-(2-thienyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF DULOXETINE AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS BY THE USE OF ASYMMETRIC TRANSFER HYDROGENATION PROCESS
  [FR] PRÉPARATION DE LA DULOXÉTINE ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES EN UTILISANT LE PROCÉDÉ D'HYDROGÉNATION ASYMÉTRIQUE PAR TRANSFERT

  摘要：

  公开号：

  WO2010003942A3

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (S)-γ-Amino Alcohols by Ru/Rh/Ir Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation (ATH) with Tunable Chiral Tetraaza Ligands in Water
  作者：Jianxiang Chen、Tian Zhang、Xungao Liu、Liang Shen

  DOI：10.1007/s10562-018-2641-8

  日期：2019.2

  Abstract(R/S)-γ-Amino alcohols are the key intermediates for the preparation of Fluoxetine, Atomoxetine, Nisoxetine and Duloxetine. In this paper, we describe an effective method to obtain (S)-γ-amino alcohols by Ru/Rh/Ir catalyzed asymmetric transfer hydrogenation with tunable chiral tetraaza ligands (L1–L5) in HCOONa/H2O system. The asymmetric reduction of acetophenone with [Ru(p-cymene)Cl2]2/L1

  摘要 (R/S)-γ-氨基醇是制备氟西汀、托莫西汀、尼索西汀和度洛西汀的关键中间体。在本文中，我们描述了一种在 HCOONa/H2O 系统中通过 Ru/Rh/Ir 催化不对称转移氢化与可调手性四氮杂配体 (L1-L5) 获得 (S)-γ-氨基醇的有效方法。苯乙酮与 [Ru(p-cymene)Cl2]2/L1 的不对称还原被用作模型 ATH 反应以实现最佳反应条件。[RhCp∗Cl2]2/L5 得到了最好的结果，得到了相应的 (S)-γ-氨基醇，转化率为 97%，在 3-(N-甲基，N -carbethoxy)-1-phenylpropan-1-one。还讨论了配体中取代基的电子和空间效应对催化活性的影响。图形摘要 (S)-γ-氨基醇是通过在 HCOONa/ 体系中由 Ru/Rh/Ir 配合物与可调手性四氮杂配体原位催化的 β-氨基酮的不对称转移氢化制备的。通过取代基对配体和底物的不同