(5S,4R)-trans-5-<(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl>-4-(1-methylethenyl)dihydro-2(3H)-furanone | 139943-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S,4R)-trans-5-<(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl>-4-(1-methylethenyl)dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-prop-1-en-2-yloxolan-2-one
• CAS: 139943-08-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 394.586
• InChiKey: PRASHWOKGMZNCM-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,4R)-trans-5-<(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl>-4-(1-methylethenyl)dihydro-2(3H)-furanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以29%的产率得到(5S,4R)-trans-5-<(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl>-4-<1-(bromomethyl)ethenyl>dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral functionalized trans-.beta.-isopropenyl-.gamma.-(hydroxymethyl)-.gamma.-butyrolactones.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00036a041
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 (5S)-5-({[(2-甲基-2-丙基)(二苯基)硅烷基]氧基}甲基)-2(5H)-呋喃酮 在 copper(l) iodide 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以82%的产率得到(5S,4R)-trans-5-<(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl>-4-(1-methylethenyl)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral functionalized trans-.beta.-isopropenyl-.gamma.-(hydroxymethyl)-.gamma.-butyrolactones.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00036a041