| 1623808-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1623808-99-0
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O₂S
• 分子量: 348.853
• InChiKey: WJQZOWVZZZMDPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 氧气 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1-tosyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  伴有C，C键断裂的铜催化β，γ-不饱和Hy的有氧环化

  摘要：

  已经开发出Cu催化的β，γ-不饱和的需氧氧化环化反应，用于制备吡唑衍生物。肼基自由基促进了环化，并伴随着β，γ-不饱和的C═C键裂解。该过程已通过一些对照实验进行了验证，包括自由基捕获研究，18 O标记方法以及可能副产物的鉴定。该反应的优点包括操作简单，反应范围宽和温和的选择性反应过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02911
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 Jones reagent 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  伴有C，C键断裂的铜催化β，γ-不饱和Hy的有氧环化

  摘要：

  已经开发出Cu催化的β，γ-不饱和的需氧氧化环化反应，用于制备吡唑衍生物。肼基自由基促进了环化，并伴随着β，γ-不饱和的C═C键裂解。该过程已通过一些对照实验进行了验证，包括自由基捕获研究，18 O标记方法以及可能副产物的鉴定。该反应的优点包括操作简单，反应范围宽和温和的选择性反应过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02911

文献信息

• Iodine-mediated aminosulfonylation of alkenyl sulfonamides with sulfonyl hydrazides: synthesis of sulfonylmethyl piperidines, pyrrolidines and pyrazolines
  作者：Zhong-Qi Xu、Wen-Bo Wang、Lin-Chuang Zheng、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/c9ob01847f

  日期：——

  aminosulfonylation of alkenyl sulfonamides was reported. Using iodine as the catalyst, TBHP as the oxidant, and sulfonyl hydrazides as the sulfonyl radical sources, a variety of sulfonylmethyl piperidines, pyrrolidines and pyrazolines were obtained in moderate to excellent yields.

  据报道，链烯基磺酰胺的氨基磺酰化。使用碘作为催化剂，TBHP作为氧化剂，磺酰肼作为磺酰基自由基源，可以以中等至极好的收率获得各种磺酰基甲基哌啶，吡咯烷和吡唑啉。
• Anionic Chiral Co(III) Complexes Mediated Asymmetric Halocyclization─Synthesis of 5-Halomethyl Pyrazolines and Isoxazolines
  作者：Xiao-Bao Wu、Quan Gao、Jun-Jie Fan、Zhen-Yu Zhao、Xue-Qin Tu、Hai-Qun Cao、Jie Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03456

  日期：2021.12.3

  An asymmetric synthesis of 5-halomethyl pyrazolines and isoxazolines which bear a tertiary stereocenter by catalytic halocyclization of β,γ-unsaturated hydrazones and ketoximes is described. By using Brønsted acids of anionic chiral Co(III) complexes as catalysts, a variety of chiral 5-halomethyl pyrazolines and isoxazolines were obtained in good yields with high enantioselectivities (up to 99% yield

  描述了通过 β,γ-不饱和腙和酮肟的催化卤环化合成具有叔立体中心的 5-卤代甲基吡唑啉和异恶唑啉的不对称合成。通过使用阴离子手性 Co(III) 配合物的布朗斯台德酸作为催化剂，以良好的收率和高对映选择性（高达 99% 的收率，97:3 er）获得了多种手性 5-卤代甲基吡唑啉和异恶唑啉。初步生物测定结果表明，几种异恶唑啉衍生物表现出显着的抗真菌活性。
• BF₃·OEt₂-mediated cyclization of β,γ-unsaturated oximes and hydrazones with <i>N</i>-(arylthio/arylseleno)succinimides: an efficient approach to synthesize isoxazoles or dihydropyrazoles
  作者：Wei Yu、Shichao Yang、Pei-Long Wang、Pinhua Li、Hongji Li

  DOI：10.1039/d0ob01388a

  日期：——

  A highly efficient BF3·OEt2-mediated cyclization of β,γ-unsaturated oximes and tosylhydrazones with N-(arylthio/arylseleno)succinimides has been established for the construction of N-heterocycles in a one-step manner. This metal-free cyclization provides direct access to isoxazoles and dihydropyrazoles in good to excellent yields at room temperature. The mechanistic experiments support the formation

  已经建立了一种高效的BF 3 ·OEt 2介导的β，γ-不饱和肟和甲苯磺酰with与N-（芳硫基/芳基硒代）琥珀酰亚胺的环化反应，用于一步构建N-杂环。这种无金属的环化反应可在室温下以良好或优异的收率直接获得异恶唑和二氢吡唑。机理实验支持阳离子物种PhS +的形成，该物种在该环化过程中起关键作用。
• Ambient-Light-Promoted Perfluoroalkylative Cyclization of β,γ-Unsaturated Hydrazones: Synthesis of Perfluoroalkylated Pyrazolines
  作者：Jing-miao Yu、Chun Cai

  DOI：10.1002/ejoc.201701201

  日期：2017.11.2

  An ambient‐light‐promoted, metal‐free strategy for the direct perfluoroalkylative cyclization of β,γ‐unsaturated hydrazones is reported. This radical process has wide functional‐group tolerance, is performed under mild reaction conditions, and is operationally simple. The perfluoroalkylated pyrazoline products are obtained in good to excellent yields. TMG = 1,1,3,3‐tetramethylguanidine.

  报道了一种环境光促进，无金属的策略，可直接对β，γ-不饱和azo进行全氟烷基化环化。该自由基过程具有宽泛的官能团耐受性，可在温和的反应条件下进行，并且操作简单。全氟烷基化的吡唑啉产物以良好至优异的产率获得。TMG = 1,1,3,3-四甲基胍。
• Iodine(<scp>iii</scp>)-mediated intramolecular sulfeno- and selenofunctionalization of β,γ-unsaturated tosyl hydrazones and oximes
  作者：Jing-Miao Yu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c7ob02892j

  日期：——

  A cascade radical cyclization/sulfenylation or selenylation of β,γ-unsaturated hydrazones and oximes was realized under mild conditions with phenyliodine(III) diacetate (PIDA) as the sole oxidant, leading to the construction of diversely functionalized heteroatom-containing pyrazoline and isoxazoline derivatives. This metal-free radical process is suggested to encompass a sequential C–N/O and C–S/Se

  在温和条件下，以二乙酸苯基碘（III）为唯一氧化剂，实现了β，γ-不饱和hydr和肟的级联自由基环化/亚磺酰化或硒基化反应，从而构建了功能多样的含杂原子的吡唑啉和异恶唑啉衍生物。建议这种金属自由基过程包括连续的C–N / O和C–S / Se键形成。