1-methoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propene | 931103-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 1-methoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propene
• CAS: 931103-19-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: NFQOFLHPIBZPRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Dihydrofolate Reductase With Antibacterial Antiprotozoal, Antifungal and Anticancer Properties

  摘要：

  本文描述的组合物和方法揭示了设计、合成和测试作为DHFR抑制剂的化合物。这些抑制剂的基本骨架包括一个2,4-二氨基嘧啶环，带有一个丙炔基连接到另一个取代芳基、双环或杂环芳基环。这些DHFR抑制剂对许多不同的病原体具有强大的选择性作用，包括来自细菌如炭疽芽胞杆菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、真菌如白色假丝酵母、白念珠菌和新生隐球菌，以及原虫如人类隐孢子虫和弓形虫的DHFR酶。这些化合物和其他类似化合物也对哺乳动物酶具有强大的作用，可能有助于作为抗癌治疗药物。

  公开号：

  US20090105287A1
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到1-methoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propene
  参考文献：
  名称：

  A new approach to polypropionates: routes to subunits of monensin and tirandamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00309a037

文献信息

• Highly Efficient Ligands for Dihydrofolate Reductase from <i>Cryptosporidium </i><i>hominis</i> and <i>Toxoplasma </i><i>gondii</i> Inspired by Structural Analysis
  作者：Phillip M. Pelphrey、Veljko M. Popov、Tammy M. Joska、Jennifer M. Beierlein、Erin S. D. Bolstad、Yale A. Fillingham、Dennis L. Wright、Amy C. Anderson

  DOI：10.1021/jm061027h

  日期：2007.3.1

  The search for effective therapeutics for cryptosporidiosis and toxoplasmosis has led to the discovery of novel inhibitors of dihydrofolate reductase (DHFR) that possess high ligand efficiency: compounds with high potency and low molecular weight. Detailed analysis of the crystal structure of dihydrofolate reductase-thymidylate synthase from Cryptosporidium hominis and a homology model of DHFR from Toxoplasma gondii inspired the synthesis of a new series of compounds with a propargyl-based linker between a substituted 2,4-diaminopyrimidine and a trimethoxyphenyl ring. An enantiomerically pure compound in this series exhibits IC50 values of 38 and 1 nM against C. hominis and T. gondii DHFR, respectively. Improvements of 368-fold or 5714-fold (C. hominis and T. gondii) relative to trimethoprim were generated by synthesizing just 14 new analogues and by adding only a total of 52 Da to the mass of the parent compound, creating an efficient ligand as an excellent candidate for further study.