3-oxo-3-thiophen-2-yl-propionaldehyde oxime | 1005737-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxo-3-thiophen-2-yl-propionaldehyde oxime
• 英文别名: 3-oxo-3-(2-thienyl)propanal oxime；3-Hydroxyimino-1-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 1005737-41-6
• 化学式: C₇H₇NO₂S
• 分子量: 169.204
• InChiKey: QHVZOZHQVSNRJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  378.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3-thiophen-2-yl-propionaldehyde oxime 在 sodium hydride 、 草酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-噻吩基乙酰腈
  参考文献：
  名称：

  Pyrolytic Methods in Organic Synthesis: Novel Routes for the Synthesis of 3-Oxoalkanenitriles, 2-Acyl Anilines, and 2-Aroyl Anilines

  摘要：

  3-氧代烷腈1a-d通过将烯胺酮6a-d与盐酸羟胺反应，并将生成的肟与乙二酸二乙酯搅拌而获得，产率很高。形成的3-氧代烷腈1a,b在吡啶中加热8小时或在微波中照射1.5分钟后，容易发生自缩合反应，生成2-芳酰氨基苯3a,b。相反，1c-e在类似条件下未反应而被回收。3-氨基克罗顿腈14的热解产生了氨基吡啶16、19和氨基苯22的混合物。在水相中加热14导致生成吡啶20，而在醋酸中加热同一化合物则生成吡啶酮20和乙酰吡啶24。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992355
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-二甲基氨基-1-噻吩-2-丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-oxo-3-thiophen-2-yl-propionaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  功能取代烯胺的研究：2-芳酰基-3-二甲基氨基-2-丙烯腈的合成及其对氮亲核试剂的反应性

  摘要：

  描述了一种简便有效的 2-取代 3-二甲基氨基-2-丙烯腈 4a-c 合成方法。4a-c与水合肼反应得到3-取代-1H-4-吡唑甲腈9a-c。化合物 4a-c 与 5-甲基-1H-吡唑-3-胺反应生成 7-取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-甲腈 12a-c 和 2-取代的 5-氨基吡唑并[1,5- a]嘧啶 16a,b 与 1H-苯并[d]咪唑-2-胺生成 3-取代的 2-氨基苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶 19a,b 和 4-取代的苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶3-甲腈21c。基于 1 HNMR、HMBC- 15 N 和 NOE 差异实验推导了所得化合物的结构。

  DOI：

  10.3987/com-07-11196