3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1 → 2)-β-D-glucopyranosyl-(1 → 2)-β-D-glucuronopyranosyl]-3β,21β,22α,24,29-pentahydroxyolean-12-ene | 1417803-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1 → 2)-β-D-glucopyranosyl-(1 → 2)-β-D-glucuronopyranosyl]-3β,21β,22α,24,29-pentahydroxyolean-12-ene
• 英文别名: 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranosyl(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl]-3β,24-dihydroxyolean-12-en-22-oxo-29-oic acid；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8aR,11S,12aS,14aR,14bR)-11-carboxy-4-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,8a,11,14b-hexamethyl-9-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,10,12,12a,14,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl]oxy]-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1417803-41-8
• 化学式: C₄₈H₇₄O₂₀
• 分子量: 971.104
• InChiKey: JSLMCQLSDGMMRX-FLEUXBCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  329
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1 → 2)-β-D-glucopyranosyl-(1 → 2)-β-D-glucuronopyranosyl]-3β,21β,22α,24,29-pentahydroxyolean-12-ene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranosyl(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl]-3β,24-dihydroxyolean-12-en-22-oxo-29-oic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  透明质酸酶抑制性皂苷和臭豆形异黄酮的一种。

  摘要：

  对美洲棘豆（Oxytropis lanata）地上部分的提取物进行化学检查后，分离并鉴定了36种化合物，包括皂苷，异黄酮，恶唑和糖苷。其中三个是以前未报导的齐墩果型皂苷。在锥虫杀虫剂筛选中，5,7,4'-三羟基异黄酮显示对刚果锥虫的抑制活性（IC 50  = 10.5μM ），它是非洲锥虫病在动物中的致病因子；这种活性类似于该植物根部的活性化合物。众所周知，O。lanata是蒙古用于治疗炎性疾病的传统药用植物。皂苷的抗透明质酸酶作用3，5，8和9（IC 50  = 0.15-0.22 mM）比作为参考药物的crogglicate钠（IC 50  = 0.37 mM）强。基于HRFABMS，1 H和13 C NMR，1 H– 1 H COSY，HMQC，HMBC和ROESY光谱数据以及化学程序确定了新皂苷的化学结构。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2020.104608